2-溴-5-氟苯甲醚，英文名為2-Bromo-5-fluoroanisole，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可與常見的有機溶劑包括乙醚，乙酸乙酯，二氯甲烷等混溶。2-溴-5-氟苯甲醚是一種鹵代苯甲醚類化合物，它的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其苯環(huán)上的溴原子，可用作有機合成中間體和藥物分子的合成原料，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于藥物分子安塞曲匹的制備。

理化性質(zhì)

2-溴-5-氟苯甲醚可在過渡金屬催化劑的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，可用于聯(lián)苯類衍生物的合成。有文獻報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在金屬鈀催化的作用下和頻哪醇硼酸酯類物質(zhì)發(fā)生硼化反應(yīng)，可有效地將溴原子轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硼酸酯單元。此外，該物質(zhì)可在路易斯酸的活化作用下和乙酰氯類物質(zhì)發(fā)生?；磻?yīng)，得到相應(yīng)的苯乙酮類衍生物。

傅克?；磻?yīng)

圖1 2-溴-5-氟苯甲醚的傅克?；磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將苯甲醚(3804.8 g, 18.56 mol)和1,2-二氯乙烷(19 L)進行混合，然后將所得的反應(yīng)溶液冷卻至0°C，在該溫度下將三氯化鋁(3216.9 g, 24.12 mol)緩慢地加入到反應(yīng)混合物中，加入過程中保持反應(yīng)體系的內(nèi)部溫度不超過6℃。然后逐漸往其中加入乙酰氯(1748.4 g, 22.27 mol)。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌反應(yīng)大約0.5小時。通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)完成后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入水和乙酸乙酯，分離出有機層并將水層繼續(xù)用乙酸乙酯進行萃取三次，合并所有的有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Ouellet, Stephane G.; et al Journal of Organic Chemistry 2011,76,1436-1439.