2,6-二氯-4-氰基吡啶，英文名為2,6-Dichloroisonicotinonitrile，是一種鹵代吡啶類化合物，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，具有顯著的堿性，它難溶于水但是可溶于酸性水溶液和二甲基亞砜以及醇類有機(jī)溶劑。2,6-二氯-4-氰基吡啶是一種吡啶類化合物，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的合成原料，可用于吡啶類有機(jī)配體和農(nóng)藥分子的制備。

理化性質(zhì)

2,6-二氯-4-氰基吡啶具有顯著的堿性，它可與常見(jiàn)的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的吡啶酸鹽。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氯原子受吡啶環(huán)缺電子性質(zhì)影響容易在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到脫氯官能團(tuán)化反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氰基單元具有多種化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)的潛力，包括水解、氨解和還原等反應(yīng)，這些反應(yīng)能夠擴(kuò)展其化學(xué)功能性，使其適用于不同類型的有機(jī)合成路線。

偶聯(lián)反應(yīng)

在金屬鈀催化劑的作用下，2,6-二氯-4-氰基吡啶可以與有機(jī)硼酸類物質(zhì)進(jìn)行交叉偶聯(lián)反應(yīng)，這種反應(yīng)在有機(jī)合成中常用于構(gòu)建碳-碳鍵，在藥物合成和材料科學(xué)領(lǐng)域有重要應(yīng)用。

圖1 2,6-二氯-4-氰基吡啶的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入2,6-二氯-4-氰基吡啶(4.0 mmol)，4-氯苯硼酸(1.37 g)和Na2CO3 (2.20 g, 20 mmol)，然后向上述反應(yīng)混合物中加入CH3CN (56 mL)和水(20 mL)。將所得的反應(yīng)混合物通過(guò)氮?dú)夤呐萏幚泶蠹s1小時(shí)，然后往上述反應(yīng)混合物中加入鈀催化劑PdCl2(PPh3)2 (0.14 g, 0.2 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下和N2氛圍下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完全后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行過(guò)濾處理以除去沉淀物，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，然后將殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Sasabe, Hisahiro ; et al, Chemistry-An Asian Journal,2017,12,648-654.