5-氟吡啶-2-醛，英文名為5-Fluoro-2-forMylpyridine，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有顯著的堿性，它難溶于水但是可溶于酸性水溶液和二甲基亞砜，甲醇等有機溶劑。5-氟吡啶-2-醛是一種吡啶類衍生物，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，可進行芳香親核取代，縮合，加成等化學(xué)反應(yīng)，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料。

化學(xué)性質(zhì)

5-氟吡啶-2-醛結(jié)構(gòu)中含有一個醛基單元和氟原子，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。有研究報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元可與有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺結(jié)構(gòu)，它也可以在常見的還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的吡啶芐醇類衍生物。此外，受吡啶環(huán)的缺電子性質(zhì)影響，5-氟吡啶-2-醛結(jié)構(gòu)中的氟原子可在常見的親核試劑的作用下發(fā)生脫氟官能團化反應(yīng)，這一反應(yīng)為制備新型吡啶衍生物提供了可能性。

縮合反應(yīng)

圖1 5-氟吡啶-2-醛和胺的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將5-氟吡啶-2-醛溶解于干燥的DCM (0.3 M)中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入(R)-(+)-叔丁烷磺酰胺(1當(dāng)量)和Cs2CO3(1.2當(dāng)量)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后用DCM稀釋混合物并用H2O洗滌反應(yīng)混合物三次，然后將所得的有機相在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

5-氟吡啶-2-醛具有豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，在吡啶類功能有機分子的合成中有一定的應(yīng)用。例如有文獻報道該物質(zhì)可用于吡啶類抗瘧疾化合物的制備。

參考文獻

[1] Bian, Jianwei; et al, Organic Letters, 2013, 15, 562-565.