介紹

龍涎縮醛提供了一種強力而持久的琥珀和木質(zhì)氣味，其可單獨或與其他木質(zhì)或琥珀成分組合用于香料組合物中。(E)-β-金合歡烯是合成龍涎縮醛的起始原料。

(E)-β-金合歡烯

環(huán)氧化物的合成

將(E)?β金合歡烯(E?β?式(III)，27.5g，0.135mol)和雅各布森催化劑((S，S)?(+)?N，N'?雙(3，5?二叔丁基亞水楊基)?1，2?環(huán)己二氨基錳(III)氯化物，式(IVa)[135620?04?1]；3.42g，5.4mmol，0.04eq.)在CH2Cl2(120mL)中的溶液冷卻至0℃，并用10％NaOCl(159g，0.214mol，1.6eq.)的冷水溶液(4℃)滴加處理。使所得混合物達到室溫(r.t.)，在N2下于室溫下攪拌24h，并用Et2O(2×100mL)萃取。合并的有機相用水(2×50mL)和鹽水(50m L)洗滌，用Na2SO4干燥，減壓蒸發(fā)溶劑后得到33.4g(E)?β金合歡烯和(E)?β金合歡烯環(huán)氧化物的粗混合物(GC?純度：8％(E)?β金合歡烯，30％(E)?2?(4，8?二甲基壬?3，7?二烯?1?基)?2?乙烯基環(huán)氧乙烷，28％(E)?2?(6，10?二甲基十一碳?1，5，9?三烯?2?基)環(huán)氧乙烷)。粗混合物通過中性Al2O3(失活，5％水)色譜法純化，用95:5庚烷/AcOEt洗脫，得到18.2g(E)?2?(4，8?二甲基壬?3，7?二烯?1?基)?2?乙烯基環(huán)氧乙烷(E?式(II))/(E)?2?(6，10?二甲基十一碳?1，5，9?三烯?2?基)環(huán)氧乙烷(E?式(I))的64:36混合物(GC?純度：74％)[1]。

應用

(E)-β-金合歡烯在制備植物源脲酶抑制劑中的應用，它可以有效抑制洋刀豆脲酶和土壤脲酶的活性，效果可與商用脲酶抑制劑乙酰氧肟酸相當。本發(fā)明的脲酶抑制物質(zhì)由于來源于植物，具有天然產(chǎn)物的“綠色”的特性，生物安全性高，且化學結(jié)構(gòu)簡單、穩(wěn)定，脲酶抑制效果顯著，可解決常規(guī)化學合成脲酶抑制劑毒性大、易降解、穩(wěn)定性差的問題，同時為創(chuàng)建高效抑制農(nóng)田尿素快速水解、提高尿素氮肥利用率的生物生態(tài)技術(shù)提供新思路，具有良好的應用價值與開發(fā)前景[2]。

參考文獻

[1]G·佩爾西亞尼 ,C·鮑姆加特納 ,T·格拉尼爾 , et al.制備金合歡烯的環(huán)氧化物衍生物的方法及其在進一步合成中的用途[P].日內(nèi)瓦州:CN202280044660.2,2024-02-23.

[2]宮平,武志杰,張麗莉,等. 金合歡烯在制備植物源脲酶抑制劑中的應用[P]. 遼寧?。篊N202210560779.7,2023-05-09.