介紹

(1-溴萘-4-基)甲醇是一種有機合成中間體，具有分子式C11H9OBr。這種化合物通常呈現為白色結晶或結晶粉末，并且它在有機溶劑如醇和醚中具有良好的溶解性，而在水中則不溶。在工業(yè)應用中，它主要用于合成染料、香料和殺蟲劑等產品。它通常是通過萘環(huán)的鹵代反應或親電取代反應來合成的。

圖一 (1-溴萘-4-基)甲醇

合成

(1-溴萘-4-基)甲醇可以由乙酸（4-溴-1-萘基）甲酯在堿性條件下水解得到，具體步驟如下：在室溫下將乙酸（4-溴-1-萘基）甲酯（14.97克，53.63毫摩爾）和氫氧化鈉（3.22克，80.4毫摩爾）在甲醇（50毫升）-水（30毫升）-四氫呋喃（30毫升）中攪拌30分鐘。濃縮反應溶液，用水稀釋，用乙酸乙酯萃取兩次。收集的有機層用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)溶劑。獲得的粗產物通過硅膠柱色譜純化（己烷/乙酸乙酯=3/1-2/1）并從乙酸乙酯-己烷中結晶得到目標物質。白色晶體產量11.77克，93% MP 92-93 C；1H核磁共振（CDCl3, 200MHz）δ 1.80 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.13 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.56-7.68 (2H, m), 7.76 (1H, d, J =7.6 Hz), 8.07-8.15 (1H, m), 8.27-8.35 (1H, m); IR (KBr) 3214, 1375, 1258, 1073, 997, 822, 748 cm-1; Anal. Calcd for C11H9BrO: C, 55.72; H, 3.83. Found: C, 55.86; H, 3.70.

圖二 (1-溴萘-4-基)甲醇的合成

它還可以通過4-溴萘-1-羧酸還原得到，具體步驟如下：向250毫升三頸圓底燒瓶中放入四氫呋喃（200毫升）、4-溴萘-1-羧酸（7克，27.88毫摩爾，1.00當量）。 隨后加入BH3。攪拌下滴加THF（55.7毫升，2.00當量）。 所得溶液在室溫下攪拌過夜。 然后通過加入氯化氫使反應停止。 pH值被調節(jié)到6。 所得溶液用200毫升乙酸乙酯稀釋。 用3×100毫升鹽水洗滌所得混合物。 有機相用無水硫酸鈉干燥并真空濃縮。 所得殘留物用30毫升正己烷洗滌。 這產生6.3克（95%）白色固體形式的（4-溴萘-1-基）甲醇[2]。

圖三 (1-溴萘-4-基)甲醇的合成2

參考文獻

[1]KORI ,MASAKUNI,HAMAMURA , et al.AMINOETHANOLDERIVATE[P].EP02710345,2006-10-04.

[2]Meng Q C .ANTIPARISITIC AND PESTICIDAL ISOXAZOLINE COMPOUNDS[P].US201414528172,2015-05-07.