4-溴-3-甲基苯甲醛，常溫常壓下為白色至類白色固體，是一種苯甲醛類化合物，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯和氯仿等。4-溴-3-甲基苯甲醛在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和生物醫(yī)藥原料，有研究報(bào)道它可用于表觀修飾酶PRC2抑制劑的合成。

化學(xué)性質(zhì)

4-溴-3-甲基苯甲醛結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)醛基單元和溴原子，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性。有研究報(bào)道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的羥基基團(tuán)，它也可以在氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯甲酸類化合物。而苯環(huán)上的溴原子可在金屬催化劑的作用下和強(qiáng)親核時(shí)間例如格式試劑，硼酸類化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

4-溴-3-甲基苯甲醛可以在金屬催化劑鈀的催化作用下與有機(jī)硼酸類化合物發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 4-溴-3-甲基苯甲醛的Szuzuki偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將無(wú)水K2CO3 (2.07 g, 0.0015 mol)和Pd(PPh3)4 (578 mg, 0.5 mmol)加入到含有4-溴-3-甲基苯甲醛(1.99 g, 0.001 mol)和3-氟苯硼酸(1.67 g, 0.0012 mol)的甲苯(50 mL)的混懸液中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入乙酸乙酯和水(1:1)的混合物中，分離出有機(jī)層并將其依次用水和鹽水進(jìn)行清洗。所得的有機(jī)層在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-溴-3-甲基苯甲醛在有機(jī)合成領(lǐng)域中作為重要的基礎(chǔ)試劑廣泛應(yīng)用，它的醛基和溴原子提供了多樣的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化途徑，可以用于合成具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子。

參考文獻(xiàn)

[1] Olson, Jeremy P.; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2011), 9(11), 4276-4286.