4-溴-3-甲基苯甲醛，常溫常壓下為白色至類白色固體，是一種苯甲醛類化合物，難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯和氯仿等。4-溴-3-甲基苯甲醛在化學合成領域中主要用作有機合成基礎化學試劑和生物醫(yī)藥原料，有研究報道它可用于表觀修飾酶PRC2抑制劑的合成。

化學性質

4-溴-3-甲基苯甲醛結構中含有一個醛基單元和溴原子，具有多樣的化學反應活性。有研究報道該物質結構中的醛基單元可在還原劑的作用下轉變?yōu)橄鄳牧u基基團，它也可以在氧化劑的作用下轉變?yōu)橄鄳谋郊姿犷惢衔?。而苯環(huán)上的溴原子可在金屬催化劑的作用下和強親核時間例如格式試劑，硼酸類化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。

Suzuki偶聯(lián)反應

4-溴-3-甲基苯甲醛可以在金屬催化劑鈀的催化作用下與有機硼酸類化合物發(fā)生偶聯(lián)反應。

圖1 4-溴-3-甲基苯甲醛的Szuzuki偶聯(lián)反應

在一個干燥的反應燒瓶中將無水K2CO3 (2.07 g, 0.0015 mol)和Pd(PPh3)4 (578 mg, 0.5 mmol)加入到含有4-溴-3-甲基苯甲醛(1.99 g, 0.001 mol)和3-氟苯硼酸(1.67 g, 0.0012 mol)的甲苯(50 mL)的混懸液中。然后將所得的反應混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應大約24小時。反應結束后將反應混合物倒入乙酸乙酯和水(1:1)的混合物中，分離出有機層并將其依次用水和鹽水進行清洗。所得的有機層在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮處理。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

化學應用

4-溴-3-甲基苯甲醛在有機合成領域中作為重要的基礎試劑廣泛應用，它的醛基和溴原子提供了多樣的官能團轉化途徑，可以用于合成具有復雜結構的有機分子。

參考文獻

[1] Olson, Jeremy P.; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2011), 9(11), 4276-4286.