介紹

4-(4-甲基苯基)苯甲醇，也稱(chēng)為4'-甲基-4-苯基甲醇，是一種有機(jī)化合物，具有分子式C14H14O。它的結(jié)構(gòu)是由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)一個(gè)甲醇基（-CH2OH）連接，其中一個(gè)苯環(huán)的4號(hào)位上有一個(gè)甲基（-CH3）取代基。它通常為無(wú)色或淡黃色的液體，具有一定的香氣。此外，由于其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，它在有機(jī)合成中可能用作中間體，用于合成藥物、染料或其他復(fù)雜的有機(jī)分子。

圖一 4-(4-甲基苯基)苯甲醇

合成

在Schlenk管中，將所需量的催化劑加上芳基氯(1.0毫摩爾)、芳基硼酸(1.5毫摩爾)和所選堿(2.0毫摩爾)在水中的混合物排空，并充入氮?dú)?。將反?yīng)混合物在100℃加熱12小時(shí)。冷卻后，混合物用CH2Cl2萃取，萃取液蒸發(fā)。使用ch2cl 2/乙酸乙酯混合物(5/1)作為洗脫劑，通過(guò)硅膠快速色譜法純化所得殘余物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。經(jīng)元素分析、質(zhì)譜、1H和13C NMR表征。

圖二 4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成

（2-碘代苯基）甲醇與雙（對(duì)甲苯基）3的交叉偶聯(lián)制備，具體步驟如下：向烘干的Schlenk管中加入（2-碘代苯基）甲醇（1a）（0.75毫摩爾，3當(dāng)量）、雙（對(duì)甲苯基）3（0.25毫摩爾，1當(dāng)量。）、鈀（OAc）2（0.025毫摩爾，0.1當(dāng)量）、對(duì)（鄰甲苯基）3（0.1毫摩爾，0.4當(dāng)量）、KOAc（1.5毫摩爾，6當(dāng)量。）、TBAB（0.75毫摩爾，3當(dāng)量）和NMP（3毫升）的混合物?；旌衔镌?10°C的油浴中攪拌4小時(shí)。內(nèi)容物在室溫下用水（10 mL）猝滅并用乙酸乙酯（30 mL）萃取。用鹽水洗滌有機(jī)萃取液，并用硫酸鎂干燥。減壓除去有機(jī)溶劑，得到粗產(chǎn)物。使用己烷/乙酸乙酯作為洗脫劑通過(guò)硅膠色譜純化。以74%的產(chǎn)率獲得產(chǎn)物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。

圖三 4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]Han ,Xin,Li , et al.Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions[J].Transition Metal Chemistry,2016,41(4):403-411.