介紹

2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛是一種有機(jī)化合物，通常用作合成各種生物活性分子的中間體。結(jié)構(gòu)中具有嘧啶環(huán)和吡咯烷環(huán)，因此它在化學(xué)合成中具有多樣性和靈活性。它的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，能夠溶解在多種有機(jī)溶劑中，并且對(duì)酸堿條件有一定的耐受性。由于其結(jié)構(gòu)中含有醛基，它可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，如還原、氧化和縮合反應(yīng)，這使得它在合成含氮雜環(huán)化合物中非常有用。它可以用于合成藥物、農(nóng)藥和其他生物活性分子。

圖一 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛

應(yīng)用

將3-N-(6-甲基吡啶-3-基)吡啶-3,4-二胺(250毫克，1.25毫摩爾)、2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛(221毫克，1.2毫摩爾)和Na2SO4(652毫克，3.7毫摩爾)在乙醇(3。OmL)在微波反應(yīng)器中于150℃加熱90mm，45mm后加入另外的NaOH(652mg，3.7Smmol)。然后將反應(yīng)混合物倒入1m Na2O 3水溶液(25mL)中，用DCM(2×25ml)萃取。用鹽水(25毫升)洗滌合并的有機(jī)相，干燥(硫酸鎂)，真空蒸發(fā)溶劑。殘余物在MeOH (5)中研磨兩次。OmL，然后4。OmL)得到5-[3-(6-甲基吡啶-3-基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]-2-(吡咯烷-1-基)嘧啶(127mg，28.5%)，為白色固體。純度為99.2%[1]。

圖二 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛的合成應(yīng)用

將1，4-二氨基丁烷（0.005摩爾，0.44克）加入無(wú)水乙醇（30毫升）中。隨后向溶液中加入2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛（0.01摩爾，1.77克）。將所得溶液回流并攪拌1小時(shí)。然后通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。然后將所得席夫堿加入30毫升無(wú)水甲醇中。將10%的硼氫化鈉溶液（0.01摩爾）溶解在無(wú)水甲醇中，并加入到席夫堿中。當(dāng)硼氫化鈉的滴加完成時(shí)，反應(yīng)溶液再回流15分鐘。然后通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，并加入20 ml冷水以釋放仲胺。收集目標(biāo)化合物的沉淀，用水洗滌并干燥[2]。 

圖三 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛的合成應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]ESPENSEN ,Max,PATIENT , et al.IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE DERIVED SSAO INHIBITORS[P].GB2015052690,2016-03-24.

[2]CHEN ,Beibei,MALLAMPALLI , et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING DISEASES AND CONDITIONS[P].US2015065000,2016-06-16.