Boc-L-羥脯氨酸，英文名為Boc-Hyp-OH，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，難溶于水但是可溶于氯仿，乙酸乙酯，丙酮和醇類有機溶劑等。Boc-L-羥脯氨酸屬于氨基酸類化合物，是一種保護的羥脯氨酸衍生物，主要用作生物合成原料，可用于生物大分子例如多肽，蛋白質的合成，在生物化學基礎研究中有一定的應用。

理化性質

Boc-L-羥脯氨酸是脯氨酸衍生物，脯氨酸是合成人體蛋白質的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料。Boc-L-羥脯氨酸是脯氨酸結構中的N原子被叔丁氧羰基保護的產物，具有較好的化學穩(wěn)定性，其結構中的羥基單元可在氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應得到相應的酮類衍生物。該物質結構中的羧基單元也可在縮合劑的作用下和有機胺類化合物發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺類衍生物。

氧化反應

圖1 Boc-L-羥脯氨酸的氧化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將Boc-L-羥脯氨酸(1.0 eq.)在醋酸異丙酯中進行冷卻處理，使得它的溫度為0 ℃，然后加入TEMPO (0.05 EPO eq.)。然后在溫度保持在0-5°C的情況下，在1小時內緩慢加入漂白劑溶液(12.5%，1.2當量)。將所得的反應混合物在該溫度下進行攪拌并HPLC監(jiān)測反應完全后，往上述反應混合物中加入10% KHSO4 (2.5 vol)水溶液，所得的反應混合物攪拌10分鐘，然后分離兩相。有機相用5% Na2SO3水溶液洗滌，然后用鹽水洗滌，將有機相在真空下進行濃縮即可得到目標產物分子。[1]

化學應用

在生物合成中，Boc-L-羥脯氨酸可作為生物大分子合成的原料之一，尤其在多肽和蛋白質合成中具有重要作用。它作為合成多肽的中間體，可以用于設計和合成特定結構的多肽藥物、生物活性肽以及用于生物學研究的標記肽等。

參考文獻

[1] Torino, Domenica; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, 17, 251-259.