二甲氧基乙烷，英文名為1,1-Dimethoxyethane，常溫常壓下為無色油狀液體，具有清新青草氣味，在水中有一定的溶解性并且易溶于常見的有機(jī)溶劑。二甲氧基乙烷是一種低沸點(diǎn)的醚類化合物，其分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單并且具有較低的沸點(diǎn)，在有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域中它主要用于醛基的保護(hù)。此外，該物質(zhì)在精細(xì)化工生產(chǎn)中也可用作工業(yè)溶劑及增塑劑。

理化性質(zhì)

二甲氧基乙烷具有一定的吸濕性和水溶解性，并且由于它的沸點(diǎn)較低，該物質(zhì)在使用和儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)該進(jìn)行避免高溫環(huán)境。如果一定需要高溫環(huán)境，需要采用耐壓反應(yīng)裝置。從化學(xué)的角度來講，該物質(zhì)是一種縮醛類物質(zhì)，它對(duì)酸性物質(zhì)較為敏感而對(duì)堿性物質(zhì)較為穩(wěn)定，它遇到強(qiáng)酸性物質(zhì)時(shí)會(huì)發(fā)生分解反應(yīng)。

縮合反應(yīng)

二甲氧基乙烷可在特定的反應(yīng)條件下和二醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到另一種縮醛衍生物，在一定意義上可用于二醇類化合物的羥基保護(hù)。

圖1 二甲氧基乙烷的縮合反應(yīng)

在N2氣氛下，將二甲氧基乙烷(0.38 mL, 3.58 mmol, 2.0當(dāng)量)和BF3·Et2O (0.75 mL, 5.88 mmol, 3.0當(dāng)量)分別加入提前溶解于干燥Et2O (8 mL)和干燥THF (2 mL)的溶液中的二醇化合物中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)12 h，反應(yīng)結(jié)束后用飽和NaHCO3水溶液(10 mL)淬滅，并用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取溶液。合并所有的有機(jī)層并用鹽水洗滌，分離出有機(jī)層并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行和=濃縮。以石油醚/乙酸乙酯為洗脫液，用硅膠柱層析純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(0.527 g, 93%)，產(chǎn)物為黃色固體。[1]

化學(xué)應(yīng)用

二甲氧基乙烷作為一種縮醛劑，常用于有機(jī)合成中醛基和二醇的保護(hù)。在有機(jī)合成反應(yīng)中當(dāng)需要對(duì)醛基進(jìn)行保護(hù)以防止其與其他試劑發(fā)生不必要的反應(yīng)時(shí)，可以使用二甲氧基乙烷作為縮醛劑形成穩(wěn)定的縮醛衍生物，待需要時(shí)再去除保護(hù)基。

參考文獻(xiàn)

[1] Fernandes, Rodney A.; Tetrahedron Asymmetry, 2011, 22, 487-492.