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(S)-2-氨基丁酰胺鹽酸鹽

2024/4/9 8:57:49 作者:谷雨
(S)-2-氨基丁酰胺是抗癲癇藥左乙拉西坦(Levet iracetam是一種吡咯烷酮衍生物)重要中間體,左乙拉西坦是比利時(shí)UCB公司研究開發(fā),于2000年4月獲FDA批準(zhǔn),在美國(guó)上市。左乙拉西坦是目前唯一用于治療局限性及繼發(fā)性全身性癲癇的藥品,具有抗致癲癇與抗癲癇兩種性能,可預(yù)防癲癇的發(fā)生。

(S)-2-氨基丁酰胺鹽酸鹽

制備方法

一種(S)-2-氨基丁酰胺鹽酸鹽的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:

A1、氨化:其反應(yīng)方程式為:

2-溴丁酸甲酯的氨化反應(yīng)

將氨水加入氨化釜中,開啟氨化釜夾套冷凍鹽水降溫至-5℃時(shí)加入2-溴丁酸甲酯;-5℃至5℃控溫反應(yīng)2小時(shí)后,體系自然升溫至45℃,取樣分析,高壓液相分析2-溴丁酸甲酯反應(yīng)完畢后終止反應(yīng);2-溴丁酸甲酯和氨水的摩爾比例為1∶6;

將氨化液加入蒸餾釜中,開啟夾套蒸汽升溫50℃,排氨氣至氨水儲(chǔ)罐中,排氨完畢后,升溫至80℃,蒸餾回收反應(yīng)副產(chǎn)品甲醇,開啟水環(huán)真空泵,減壓蒸餾剩余水至氨水儲(chǔ)罐中;蒸完水后,向蒸餾釜中加入丁醇,2-溴丁酸甲酯和丁醇的摩爾比例為1∶5;后,分批放入吸晶桶中吸晶,離心得到產(chǎn)品1;

A2、拆分:反應(yīng)方程式為:

(S)-2-氨基丁酰氨酒石酸鹽的拆分

將丁醇,酒石酸加入拆分釜中,開啟攪拌,升溫回流30分鐘后,分批加入第1步所得產(chǎn)品1,回流2小時(shí),(s)-2-氨基丁酰氨酒石酸鹽不溶于丁醇,結(jié)晶析出,離心得(S)-2-氨基丁酰氨酒石酸鹽;2-溴丁酸甲酯和丁醇的摩爾比例為1∶7,2-溴丁酸甲酯和酒石酸的摩爾比例為1∶1.2;

A3、成鹽:反應(yīng)方程式:

(S)-2-氨基丁酰氨鹽酸鹽的合成路線

開啟成鹽反應(yīng)釜夾套冷凍鹽水,加入氯化氫異丙醇,2-溴丁酸甲酯和氯化氫異丙醇的摩爾比例為1∶1.5,降溫至-5℃后分批加入拆分所得(S)-2-氨基丁酰氨酒石酸鹽,升溫回流2小時(shí),降溫離心得(S)-2-氨基丁酰氨鹽酸鹽。

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