咪唑即1,3-二氮唑，是一個(gè)五元雜環(huán)芳香性有機(jī)化合物，化學(xué)式C3H4N2。它也是一個(gè)生物堿。其為白色或淺黃色固體結(jié)晶，可溶于水、氯仿、醇、醚，具有堿性。氫原子在兩個(gè)氮原子之間移動(dòng)，因此存在兩個(gè)互變異構(gòu)體。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

咪唑?yàn)槠矫嫖逶h(huán)狀化合物，易溶于水（以無限比例）和其它極性溶劑。咪唑的兩個(gè)氮原子間存在永久偶極，極性很強(qiáng)，偶極矩為3.61D，并且分子間存在氫鍵締合，導(dǎo)致了咪唑具有反常高的沸點(diǎn)（256℃）。分子中存在一個(gè)6電子共軛大π鍵，故具有典型的芳香性。與氫以σ鍵相連的氮原子提供一對(duì)電子，環(huán)內(nèi)其余四個(gè)原子各提供一個(gè)電子成鍵。

1N上有氫的咪唑環(huán)中，氫原子可以在兩個(gè)氮原子間遷移，存在兩個(gè)互變異構(gòu)體，C-4和C-5是等同的。這兩個(gè)互變異構(gòu)體無法分離，當(dāng)有取代基時(shí)，常以“4(5)-取代咪唑”（如4(5)-甲基咪唑）來命名。

化學(xué)反應(yīng)

咪唑比其他1,3-二唑更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)，并且反應(yīng)主要在C-4和C-5上進(jìn)行。這是因?yàn)橛H電試劑進(jìn)攻C-2時(shí)，有特別不穩(wěn)定的極限式，生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如，咪唑與發(fā)煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產(chǎn)率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發(fā)生反應(yīng)。

咪唑N-3上的電子云密度較大，所以烷基化反應(yīng)一般都先在這個(gè)氮原子上發(fā)生。一烷基化的產(chǎn)物通過互變異構(gòu)，又可以產(chǎn)生一個(gè)類似于吡啶中的氮原子，因此可以進(jìn)一步反應(yīng)，生成二烷基化的產(chǎn)物咪唑??鹽。

咪唑的?；磻?yīng)一般也在N-3上發(fā)生，但由于?；俏娮踊史磻?yīng)能控制在一元?；A段，產(chǎn)物是N-?；溥?。

咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑，生成咪唑的N-鎂鹽，經(jīng)異構(gòu)化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理，可以生成1,2-二甲基咪唑。

咪唑可與親雙烯體發(fā)生加成，先生成3-??鹽兩性離子，然后與另一分子親雙烯體親核加成，生成C-2環(huán)化的產(chǎn)物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應(yīng)后，得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。