18-冠醚-6是一種冠醚，化學(xué)式為[C2H4O]6，它是一種白色、吸濕性結(jié)晶固體，熔點(diǎn)低。

性質(zhì)

18-冠醚-6孔穴直徑為260-320pm，K+直徑為266pm，正好容納鉀離子，因此可以絡(luò)合。18-冠醚-6是很好的相轉(zhuǎn)移催化劑，就是基于上述原因。在反應(yīng)中，冠醚和金屬離子絡(luò)合，可溶于有機(jī)溶劑中，留下“裸露”的陰離子，同時進(jìn)入有機(jī)溶劑中。由于陰離子是游離的自由負(fù)離子，沒有溶劑化的影響，因此很容易發(fā)生反應(yīng)。 液-液兩項(xiàng)中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進(jìn)入有機(jī)溶劑中，從而可以迅速反應(yīng)。

作用

18-冠醚-6最主要的特點(diǎn)之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì)，可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽離子螯環(huán)內(nèi)，同時由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物，亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。

合成

18-冠醚-6可通過Williamson合成制得，其中鉀離子起“模板”作用：

把112.5g三甘醇和600mlTHF和109gAR的KOH（配成60%的熱飽和溶液）混合攪拌15分鐘。然后滴加140.3g二氯三甘醇和100mlTHF的混合溶液。然后回流攪拌18~24小時冷卻減壓抽去大部分THF，加入500ml二氯甲烷，過濾。干燥有機(jī)相，過濾，蒸餾，收集100~167度餾分。100ml乙腈重結(jié)晶產(chǎn)物，冷卻到-30度，過濾并用冷乙腈洗滌，乙腈絡(luò)產(chǎn)物在0.1~0.5毫米汞柱下蒸去絡(luò)合溶劑乙腈。

以56~66的產(chǎn)率得到產(chǎn)物。 THF無需干燥；KOH溶液過冷會析出晶體，過熱會造成THF沸騰；加入KOH后會變黑變棕，不影響產(chǎn)率；第一次蒸餾多蒸去水更容易過濾和干燥；不要用含堿金屬離子的干燥劑；第一次蒸可以因餾局部溫度過高生成二氧六環(huán)（有報道為180度自燃）而爆炸，建議冷卻蒸餾頭；第一次的餾分里可能因?yàn)樵系脑蚝幸蚁┖鸵掖茧s質(zhì)，可以用更仔細(xì)的重結(jié)晶，升華，色譜等更多方法除去；過濾需要干燥；氫譜（四氯化碳）化學(xué)位移為3.56。