概述
4-(甲硫基)苯酚又被叫做對甲硫基苯酚、對羥基茴香硫醚，常表現(xiàn)為灰白色至淡紫色結(jié)晶粉末，不溶于水，溶于甲醇、乙醇。該化合物的化合物的分子式為C7H8OS，分子量為140.203，化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個硫原子和一個羥基基團(tuán)。4-(甲硫基)苯酚容易被空氣中的氧氣氧化，長時間暴露在空氣中會變黃，具有特殊氣味，對眼睛和呼吸系統(tǒng)尤其有刺激性。4-(甲硫基)苯酚在加熱和接觸到火源時具有燃燒性，產(chǎn)生有害物質(zhì)如硫化物和二氧化硫。
用途
4-(甲硫基)苯酚常用作有機(jī)合成中間體，廣泛用于農(nóng)藥和獸藥的制造。它可以作為殺蟲劑、殺菌劑和殺螨劑的活性成分譬如三元不對稱有機(jī)磷殺蟲劑硫丙磷的中間體[1]。此外，在一些化學(xué)合成反應(yīng)中，4-(甲硫基)苯酚被用作催化劑或抗氧化劑。它還被應(yīng)用于復(fù)合材料、染料和涂料等領(lǐng)域。
在有機(jī)合成領(lǐng)域，4-(甲硫基)苯酚應(yīng)用廣泛，下面是其中幾個具體介紹：
烯基膦亞胺與芳基異氰酸酯、4-(甲硫基)苯酚通過串聯(lián)aza-Wittig可以反應(yīng)合成2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物。 用元素分析、IR、MS和1H NMR進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征并探討了成環(huán)反應(yīng)的條件以及所合成的新型雜環(huán)化合物的生物活性。結(jié)果表明，部分化合物表現(xiàn)出良好的抑菌活性，其中以2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基亞甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3d)及2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(3-溴苯基亞甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3e)活性最好，在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5×10-5時，對稻瘟菌、水稻紋枯菌、蘆筍褐斑菌及蘋果輪紋菌的抑制率均達(dá)100%[2]。
以4-(甲硫基)苯酚和氯乙腈為原料，碳酸鈉催化下經(jīng)烷基化得2-(4-甲硫基苯氧基)-乙腈；再與五氧化二磷反應(yīng)制備得2-(4-甲硫基苯氧基)-硫代乙酰胺；經(jīng)與1,3-二氯丙酮縮合得到噻唑；然后與異丁胺反應(yīng)得2-甲基-N-[(2-(4-甲硫基-苯氧甲基)-4-噻唑)-甲基]-丙胺；最后與呋喃甲酰氯反應(yīng)制備得到目標(biāo)化合物N-(2-甲基丙基)-N-([2-(4-甲硫基-苯氧甲基)-4-噻唑]-甲基)-2-呋喃甲酰胺。經(jīng)上述5步反應(yīng)，總收率為19.3%。對目標(biāo)化合物做抗菌活性初篩，發(fā)現(xiàn)其對細(xì)菌F.moniliform和G.gramini表現(xiàn)出較高的抑制活性[3]。
以4-(甲硫基)苯酚和N-羥甲基丙烯酰胺為原料，通過傅-克烷基化反應(yīng)可以合成含辣素衍生結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺類功能單體N-(2-羥基-5-甲硫基芐基)丙烯酰胺(HMPBA)，通過紅外光譜(FT-IR)和核磁波譜(1HNMR)對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。初步研究了該化合物在海洋防污涂料中的防污性能，發(fā)現(xiàn)其性能較為優(yōu)良[4]。
制法
4-(甲硫基)苯酚主要制法是通過對甲酚（甲基酚）和硫氧化合物進(jìn)行反應(yīng)來合成。其中，一種常見的制法是使用鹽酸作為催化劑，在甲酚和硫化鈉反應(yīng)中生成4-(甲硫基)苯酚。另外，苯酚與二甲基二硫在無機(jī)酸的催化下也可以合成4-(甲硫基)苯酚，收率達(dá)到90%[5]。
檢測方法
有關(guān)研究[6]建立了4-(甲硫基)苯酚的色譜測定方法：采用3%OV-225/GasChromQ的玻璃柱，以鄰苯二甲酸二甲酯為內(nèi)標(biāo)，帶有氫焰檢測器的氣相色譜儀可以實(shí)現(xiàn)對農(nóng)藥中間體4-(甲硫基)苯酚的測定，其標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.30，變異系數(shù)為0.33%，添加回收率為99.4%。
參考文獻(xiàn)
[1]向清祥,張麗群.酸量對苯酚甲硫基化反應(yīng)影響規(guī)律初探[J].化學(xué)研究與應(yīng)用, 1999, 11(3):3.DOI:CNKI:SUN:HXYJ.0.1999-03-016.
[2]孫勇,丁明武,劉釗杰.2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成及生物活性[J].應(yīng)用化學(xué), 2003.DOI:CNKI:SUN:YYHX.0.2003-06-005.
[3]白亞龍黑延琳陳均尉滕南鑫.N-(2-甲基丙基)-N-([2-(4-甲硫基-苯氧甲基)-噻唑-4-基]-甲基)-2-呋喃甲酰胺的合成及抗菌活性初篩[J].紹興文理學(xué)院學(xué)報(bào), 2021, 41(10):32-37.
[4]陳國博,于良民,趙靜,等.N-(2-羥基-5-甲硫基芐基)丙烯酰胺的合成及其防污性能研究[J].上海涂料, 2009(4):3.DOI:CNKI:SUN:SHTL.0.2009-04-004.
[5]杜升華,劉衛(wèi)東,龍潔.丙蟲磷的合成研究[J].精細(xì)化工中間體, 2004, 34(1):2.DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2004.01.011.
[6]吳俊靜,吳廣利,劉國新.對甲硫基苯酚的氣相色譜測定[J].河北化工, 1999(1):2.