背景及概述^[1]

4-(甲硫基)苯酚是一種酚衍生物。酚及其衍生物是一類(lèi)重要的化合物，因?yàn)樗鼈兪窃S多天然產(chǎn)物、生物活性化合物以及通用的合成中間體的結(jié)構(gòu)單元。因此，酚類(lèi)及其衍生物的合成已引起人們的廣泛關(guān)注。芳基硼酸的羥基化是合成酚類(lèi)化合物最有效的方法之一。

制備^[1]

在烘干的20mL石英試管中加入 4-甲硫基苯硼酸(0.3mmol,1.0equiv)，將石英試管抽真空同時(shí)回填氧氣三次。在氧氣條件下，依次通過(guò)注射器加入Et₃N(62.5L,0.45mmol,1.5equiv)和2-甲基四氫呋喃(4ml)。將得到的混合物攪拌5分鐘，然后將石英試管轉(zhuǎn)移到光反應(yīng)器中。試管放置在離15W的紫外線燈約2厘米的地方。將反應(yīng)混合物攪拌并光照24h，待指定時(shí)間后，用乙酸乙酯稀釋粗品，用硅膠墊過(guò)濾，減壓濃縮。然后用硅膠(EtOAc/PE＝1/10)直接進(jìn)行硅膠快速色譜法，得到所需產(chǎn)物

應(yīng)用^[2]

CN201280077219.0披露了制備非昔硝唑的方法，所述方法包括下述步驟：a)在粉狀堿金屬碳酸鹽于適于進(jìn)行親核取代反應(yīng)的無(wú)水有機(jī)溶劑中的混懸液的存在下，使1-甲基-2-羥基甲基-5-硝基-咪唑與甲磺酰氯進(jìn)行反應(yīng)；b)向所得反應(yīng)介質(zhì)中加入4-(甲硫基)苯酚在步驟a)中所述相同有機(jī)溶劑中的溶液；c)從反應(yīng)混合物中分離呈其鹽酸鹽形式的非昔硝唑；和d)將所述鹽酸鹽轉(zhuǎn)化成非昔硝唑，并且任選地純化后者。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201910795197.5 無(wú)光催化劑條件下硼酸衍生物需氧羥基化反應(yīng)制備醇和酚的方法

[2] CN201280077219.0苯氧基甲基?硝基?咪唑衍生物的制備方法及其用途