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反式-2-己烯醛的合成

2024/2/21 10:16:53 作者:谷雨

反式-2-己烯醛為無色油狀液體,難溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑中,易揮發(fā),在高溫條件下易氧化,屬于熱敏性物質(zhì),通常密封并于4℃下避光保存。

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用途

反式-2-己烯醛是綠色植物所特有的清香香氣的主要成分之一,其香味呈現(xiàn)出青香、醛香、果香、辛香、脂肪香等,在未稀釋之前,香氣強烈而尖刺,在稀釋后有令人愉快的綠葉清香和水果香氣,是我國GB2760-1996批準(zhǔn)為允許使用的食品香料,可用于調(diào)配柑橘、蘋果、草莓、漿果、茶等食用香精,同時反式-2-己烯醛也是重要的有機合成中間體。

合成方法

一種合成反式-2-己烯醛的方法,所述方法反應(yīng)式如下:

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所述方法包括以下步驟:

(1)向反應(yīng)瓶中加入酸性離子液體,在0-25℃下滴加乙烯基乙醚與正丁醛混合液,滴加完畢后體系升溫至20-45℃攪拌反應(yīng)1-6小時,反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾得到環(huán)化中間體A;

其中,所述正丁醛與所述乙烯基乙醚的摩爾比為2:1-5:1,所述酸性離子液體的用量為所述乙烯基乙醚總重量的0.1-5%;所述酸性離子液體為[(CH2)3SO3HMIM][HSO4]或[(CH2)3SO3HMIM][CF3SO3];

(2)向反應(yīng)瓶中加入稀硫酸水溶液、所述中間體A,搭回流油水分層裝置,升溫常壓蒸餾4-48小時,所述油水分層裝置中油水分層,油層在上采出進入油層接收瓶,水層在下回反應(yīng)瓶,蒸餾至無油層采出水解反應(yīng)結(jié)束,所述油層為己烯醛粗品;

其中,所述稀硫酸水溶液質(zhì)量濃度為0.5-25%,所述稀硫酸水溶液重量與所述中間體A重量比為0.2:1-2:1;

(3)將所述己烯醛粗品精餾提純,先常壓精餾出低沸點物質(zhì),再減壓精餾得到反式-2-己烯醛。

參考文獻

CN108752177B

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