2-已烯醛，英文名為2-Hexenal，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體。2-已烯醛具有水果香味，常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于香料和香精的制備，也可用作藥物分子合成中間體。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-已烯醛分子中含有一個(gè)不飽和的雙鍵，該雙鍵具有較高的反應(yīng)性。它可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等，從而可以用于制備各種有機(jī)合成化合物。分子中的雙鍵和醛基形成了一個(gè)共軛結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)可以影響分子的物理和化學(xué)性質(zhì)。共軛結(jié)構(gòu)可以增強(qiáng)分子的穩(wěn)定性、調(diào)整分子的極性和反應(yīng)性，同時(shí)還可以影響分子的吸收光譜和熒光性質(zhì)。

應(yīng)用

2-已烯醛可用作食品添加劑和有機(jī)合成中間體，可以作為食品添加劑中的一種香味劑和調(diào)味劑使用。由于其含有醛基和不飽和雙鍵，因此可以賦予食品獨(dú)特的香味和味道，同時(shí)還具有一定的抗菌和抗氧化性能。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2-已烯醛可以在過渡金屬的催化作用下進(jìn)行邁克爾加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的1,4-加成的產(chǎn)物；其也可以直接和金屬有機(jī)試劑進(jìn)行1,2-加成反應(yīng)得到想要的烯丙醇衍生物。

圖1 2-已烯醛的應(yīng)用

向6 mL烘干的小瓶中加入Cs2CO3 ( 25 mg , 0.075 mmol , 25 mol %)、苯硼酸( 0.45 mmol , 1.5當(dāng)量)和醋酸鈀催化劑 ( 3.5 mg , 0.015 mmol , 5 mol %)，密封小瓶。在加入甲苯( 750μL )之前，用N2吹掃瓶子3分鐘。將2 -己烯醛( 35μL , 0.30 mmol , 1.0當(dāng)量)溶于甲苯( 750μL )中，在零度下用注射器將該溶液轉(zhuǎn)移到含有Cs2CO3和Pd ( OAc )2混合物的小瓶中。將所得的反應(yīng)混合物在22℃的條件下攪拌反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中減壓除去有機(jī)溶劑，所得的反應(yīng)殘留物經(jīng)硅膠柱色譜( 20：1甲苯：乙酸乙酯)分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ibrahem, Ismail et al Angewandte Chemie, International Edition, 52(3), 878-882; 2013