基本信息

3-溴苯并噻吩，英文名稱：3-Bromo-1-benzothiophene，CAS號：7342-82-7，分子式：C8H5BrS，分子量：213.09，熔點(diǎn)：146-156°C，沸點(diǎn)：269°C/752.5mmHg(lit.)，密度：1.629g/mL at 25°C(lit.)，折射率：n20/D1.668(lit.)，閃點(diǎn)：>230°F，儲存條件：Keep in dark place,Sealed in dry,RoomTemperature，溶解度：微溶于水(0.14g/L)(25℃)，蒸汽壓：0.0±0.6 mmHg at 25°C，是淺黃色至棕色的液體。

制備方法

將苯并噻吩(13.4g，100mmol)溶于三氯甲烷(75mL)中，0℃下，將NBS(26.7g，150mmol)分四次每隔1.5小時加入反應(yīng)體系。室溫下攪拌24小時后，用飽和硫代硫酸鈉洗滌3次(每次用60mL)，用飽和碳酸鈉洗滌3次(每次用60mL)，用水洗滌2次(每次用10mL)，收集有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥。粗產(chǎn)物用硅膠柱層析分離，得到3-溴苯并噻吩(21.1g，產(chǎn)率99％)，¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.89–7.83(m,2H)，7.52–7.38(m,3H)。

應(yīng)用

有機(jī)發(fā)光二極管作為新一代顯示技術(shù)，以其具有自發(fā)光、柔性、對比度高等諸多優(yōu)勢引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。然而，傳統(tǒng)有機(jī)熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25%單線態(tài)激子發(fā)光，器件的內(nèi)量子效率較低(最高為25%)，外量子效率普遍低于5%，與磷光器件的效率還有很大差距。盡管磷光材料由于重原子中心強(qiáng)的自旋-軌道耦合增強(qiáng)了系間竄越，可以有效利用電激發(fā)形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子發(fā)光，使器件的內(nèi)量子效率達(dá)100%。但磷光材料存在價格昂貴，材料穩(wěn)定性較差，器件效率滾落嚴(yán)重等問題，限制了其在OLEDS中的應(yīng)用。而3-溴苯并噻吩能夠作為空穴傳輸層材料，應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管中，能夠大大提高有機(jī)發(fā)光二極管的性能和壽命。

3-溴苯并噻吩除了作為有機(jī)光電器件和有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)中的電子傳輸材料，還能夠用于合成相關(guān)的醫(yī)藥產(chǎn)品和精細(xì)化學(xué)品，此外，3-溴苯并噻吩還可以應(yīng)用于構(gòu)建復(fù)雜的功能性材料，因為它具有一定的化學(xué)活潑性和可調(diào)變性。

參考文獻(xiàn)

[1]北京大學(xué)深圳研究生院. 一種基于硼鉍元素的熱激活延遲熒光材料及其制備方法與有機(jī)發(fā)光二極管:CN202111264197.6[P]. 2022-01-28.