概述

1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚又名苯并吲哚，六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚，分子式與分子量分別為C₁₁H₁₃N，159.23。常溫常壓下，1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚的性狀為淡黃色結(jié)晶粉末，具有芳香氣味。它在常溫下具有相對較低的溶解度，可溶于一些有機(jī)溶劑如醚和酮等。

從結(jié)構(gòu)的角度分析，1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚分子中，苯和吲哚環(huán)共用一個碳原子，使得分子中出現(xiàn)一個共軛的π電子體系。這種共軛體系使得該物質(zhì)具有較強(qiáng)的吸收和發(fā)射光譜特性，因此在化學(xué)、藥物和生物領(lǐng)域中均有應(yīng)用。

理化性質(zhì)

密度：1.07g/cm³

沸點(diǎn)：256.522°C at 760 mmHg

閃點(diǎn)：112.54°C

蒸汽壓：0.015mmHg at 25°C

合成方法

文獻(xiàn)公開了一種1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚及其衍生物的合成方法。向溶劑中加入萘胺和重氮化合物，以及催化劑和添加劑,然后進(jìn)行CH鍵活化環(huán)化后分離提純即得到1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚。該合成方法首次在導(dǎo)向基團(tuán)導(dǎo)向重氮卡賓插入反應(yīng)中使用了釕催化劑，并且條件溫和，不需要惰性氣體保護(hù)，溶劑綠色環(huán)保，有較強(qiáng)的底物適用性以及良好的產(chǎn)率[1]。

應(yīng)用

生物醫(yī)學(xué)材料領(lǐng)域公開了一種基于1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚的I型AIE光敏劑及其制備方法和應(yīng)用。該I型AIE光敏劑為受體供體型，供體部分為連接有聯(lián)二噻吩的芳香環(huán)衍生物給電子基團(tuán)，受體部分含有1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚內(nèi)鹽結(jié)構(gòu)，具有TypeI活性氧產(chǎn)生能力，對氧氣濃度依賴低，能夠在腫瘤乏氧環(huán)境下實(shí)現(xiàn)高效的腫瘤殺傷且生物安全性好。另外，該I型AIE光敏劑具有AIE特性，具有聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)和活性氧產(chǎn)生能力增強(qiáng)的效果。該I型AIE光敏劑具有近紅外二區(qū)熒光發(fā)射，能夠?qū)崿F(xiàn)更深層次的腫瘤成像，還具有誘導(dǎo)細(xì)胞焦亡和細(xì)胞免疫原性死亡的作用，可作為細(xì)胞焦亡和細(xì)胞免疫原性死亡的誘導(dǎo)劑被廣泛應(yīng)用[2]。

在分析檢測領(lǐng)域，研究人員還合成了一種基于1,2,3,3a,4,8b-六氫環(huán)戊二烯并[b]吲哚結(jié)構(gòu)的雙反應(yīng)位點(diǎn)識別氰根離子的熒光探針(縮寫為TBI-CN)。在純水體系中，利用紫外可見吸收光譜和熒光光譜探究了該探針對CN^-的響應(yīng)，發(fā)現(xiàn)斯托克斯位移值達(dá)到235 nm。當(dāng)體系中加入CN^-后，TBI-CN溶液顯示出明顯的顏色變化，裸眼觀察到溶液的顏色由黃色變?yōu)闊o色，在紫外燈下(365 nm)觀察由紅色變?yōu)樗{(lán)色，而加入其它離子并沒有明顯的顏色變化。這表明，TBI-CN不僅是對CN^-識別具有高度的選擇性和熒光猝滅的特點(diǎn)，而且能夠作為比色型熒光探針裸眼識別純水體系中的CN^-[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]張金,汪小鋼,楊秀芳,等.一種苯并吲哚衍生物的合成方法.CN201811088822.4.

[2]唐本忠,秦安軍,王儷蓉.一種基于苯并吲哚的I型AIE光敏劑及其制備方法和應(yīng)用:CN202310527582.8[P].CN116768874A.

[3]付丁強(qiáng),楊黎,黃文才.一種苯并吲哚類熒光探針的合成及其對CN^-的裸眼識別[J].分析試驗(yàn)室, 2018, 37(7):4.DOI:10.13595/j.cnki.issn1000-0720.2018.0159.