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4-溴苯甲酰氯的制備與應用

2024/1/18 8:43:27

基本信息

4-溴苯甲酰氯,英文名:4-Bromobenzoyl chloride,CAS號:586-75-4,分子量:219.463,密度;1.7±0.1 g/cm3,沸點:246.7±13.0°C at 760 mmHg,分子式:C7H4BrClO,熔點:36-39°C(lit.),閃點:103.0±19.8°C,蒸汽壓:0.0±0.5 mmHg at 25°C,淡黃色結晶性粉末,避免接觸潮濕空氣。不能與氧化劑,強堿,水,醇類混合。應在惰性氣體保護下密封于陰涼處保存。

制備方法

往4-溴代苯甲酸(5g,24.9mmol)的二氯甲烷溶液中(40mL)加入草酰氯(3.4mL,39.6mmol),再加入DMF(0.25mL,3.2mmol)。加入DMF后,反應液劇烈起泡。約45分鐘后停止冒泡。再攪拌15分鐘,共1小時。將反應混合物在真空中徹底濃縮,得到未經(jīng)進一步純化的4-溴苯甲酰氯為黃棕色固體(5.6g)[1]。

4-溴苯甲酰氯

應用

1、專利CN202011455427.2提供了一種力致熒光變色化合物及其制備方法和應用、無墨水可重寫安全紙及其制備方法,將包括乙基咔唑和4-溴苯甲酰氯在內(nèi)的原料通過付克?;磻玫街虚g體2;再和1?(4?苯硼酸頻哪醇酯)?1,2,2?三乙烯在內(nèi)的物料通過Suzuki偶聯(lián)反應得到所述力致熒光變色化合物[2]。

2、專利CN201610016414.2提供了一種具有熱激活延遲聚集誘導發(fā)光性能的有機白光材料及其合成方法與應用,其中將4-溴苯甲酰氯和氟苯作為原料,加入三氯化鐵催化劑催化反應,制得第二中間體(4-溴苯基)(4-氟苯基)甲酮,產(chǎn)率92%[3]。

4-溴苯甲酰氯參與反應

3、專利CN202210819567.6提供了一種取代的吡唑類化合物及包含該化合物的組合物,文中式(I)化合物可作為可逆的布魯頓酪氨酸激酶(Bruton′s tyrosine kinase,BTK)抑制劑,用于治療與BTK相關的疾病,具有高選擇性和良好的藥代動力學特性。在甲苯和四氫呋喃溶液中,以丙二腈和4?溴苯甲酰氯為原料經(jīng)多步反應得到T-1化合物[4]。

參考文獻

[1]塔格根公司. 嘧啶化合物和使用方法:CN200680011651.4[P]. 2008-04-02.

[2]青海大學. 力致熒光變色化合物及其制備方法和應用、無墨水可重寫安全紙及其制備方法:CN202011455427.2[P]. 2021-03-26.

[3]中山大學,深圳市華星光電技術有限公司. 具有熱激活延遲聚集誘導發(fā)光性能的有機白光材料及其合成方法與應用:CN201610016414.2[P]. 2016-04-13.

[4]深圳市塔吉瑞生物醫(yī)藥有限公司. 取代的吡唑類化合物及包含該化合物的組合物及其用途:CN202210819567.6[P]. 2023-01-17.

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