介紹
乙烯基環(huán)己烷，英文名：Vinylcyclohexane，乙烯基環(huán)己烷作為一種末端烯烴試劑，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、材料、高分子聚合領(lǐng)域，其作為主要骨架結(jié)構(gòu)，應(yīng)用價值非常廣泛，得到廣泛的關(guān)注。其中乙烯基環(huán)己烷與低聚二醇合成表面活性冠醚，用乙烯基環(huán)己烷可通過聚合得到乙烯基環(huán)己烷的嵌段共聚物等應(yīng)用。
圖一 乙烯基環(huán)己烷
應(yīng)用
乙烯基環(huán)己烷具有自聚特性及反應(yīng)機理，在材料領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。
1. 塑料工業(yè)：乙烯基環(huán)己烷可以用作聚合反應(yīng)的單體，通過聚合反應(yīng)制備出聚乙烯基環(huán)氧環(huán)己烷。這種聚合物具有優(yōu)異的性能，如耐熱性、電絕緣性和機械強度等。聚乙烯基環(huán)氧環(huán)己烷可以用于制備高性能塑料制品，如電線電纜絕緣層、汽車零部件和電子產(chǎn)品外殼等。
2. 有機合成：它可以作為合成化學(xué)品的重要中間體。它可以通過開環(huán)反應(yīng)，得到環(huán)己烷二醇和環(huán)己烷二醇醚等化合物，這些化合物在有機合成領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。環(huán)己烷二醇可以用于制備聚酯和涂料，而環(huán)己烷二醇醚則可用作溶劑和增塑劑。
合成
在以往的合成乙烯基環(huán)己烷的路線中，存在著反應(yīng)條件苛刻等不適應(yīng)工業(yè)化生產(chǎn)等問題，因些有必要對乙烯基環(huán)己烷進(jìn)行合成工藝進(jìn)行深入研究，提供更優(yōu)、原料易得、安全穩(wěn)定的反應(yīng)路線，符合工業(yè)化生產(chǎn)，以滿足日益增長的市場需求。
劉洪強等人[1]提出一種合成乙烯基環(huán)己烷的方法，具體步驟為，向反應(yīng)瓶內(nèi)，投入25.2g環(huán)己基甲酮(0.2mol)、200mL甲醇和11.8g頻那醇(0.1mol)，控制溫度在30?35℃滴加59.7g 2,4,6?三異丙基苯磺?；?0.2mol)和甲醇(100mL)的混合溶液。滴加完畢，升溫回流反應(yīng)1小時，降溫至0℃，過濾。濾餅用甲醇和正庚烷淋洗，烘干得到1?乙酰環(huán)己烷?2,4,6?三異丙基苯磺酰腙75.5g，收率：92.8％，HPLC：99.3％1HNMR(400MHz,CDCl3):8.11(s,1H),7.12?7.08(m,2H),3.13?3.07(m,3H),2.89(s,4H),2.41(s,3H),1.54?1.50(m,4H),1.42?1.39(m,2H),1.29?1.21(m,18H).
圖二 乙烯基環(huán)己烷的合成
該方法兩步完成，第一步中通過加入頻那醇吸水，反應(yīng)時間明顯縮短，反應(yīng)結(jié)束后，直接過濾即可得到中間體純品。第二步通過無機堿和非親核性堿結(jié)合進(jìn)行反應(yīng)，區(qū)域選擇高，反應(yīng)結(jié)束，產(chǎn)品與副產(chǎn)物2,4,6?三異丙基苯分離相對容易，加入環(huán)丁砜起到墊底溶劑的作用，產(chǎn)品蒸餾時需要加入一定量阻聚劑放置蒸餾過程中變質(zhì)聚合。
參考文獻(xiàn)
[1]劉洪強,楊憶,魏佳玉等. 一種乙烯基環(huán)己烷的制備方法[P]. 安徽?。篊N112707779B,2023-06-30.