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氯化壬氟丁基磺酰的磺?;磻?yīng)

2024/1/12 8:51:13

氯化壬氟丁基磺酰,常溫常壓下為無色透明液體,具有極其強的吸濕性并且它遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)。氯化壬氟丁基磺酰是一種氟代磺酰氯類化合物,在有機合成化學中主要用作磺?;噭?,可用于醇類物質(zhì)或者有機胺類化合物的磺?;磻?yīng),多用于全氟代丁基磺酸酯或者磺酰胺類化合物的制備。

化學性質(zhì)

氯化壬氟丁基磺酰的化學反應(yīng)活性主要取決于其結(jié)構(gòu)中的磺酰氯基團,它可與常見的親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng),可用于含氟磺酸類衍生物的結(jié)構(gòu)修飾與合成。此外,有研究報道氯化壬氟丁基磺??捎米魅榛噭?,在光和金屬鉍的協(xié)同催化作用下對芳烴類物質(zhì)進行傅克烷基化反應(yīng)。這為引入全氟烷基基團提供了新的方法,拓展了有機合成的可能性。

磺酰化反應(yīng)

氯化壬氟丁基磺酰作為磺?;噭?,在有機合成中它可用于合成具有壬氟丁基磺酰基團的有機分子,這對于新穎含氟有機材料的結(jié)構(gòu)修飾與制備具有重要意義。

氯化壬氟丁基磺酰對醇類物質(zhì)的磺酰化反應(yīng)

圖1 氯化壬氟丁基磺酰對醇類化合物的磺?;磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將200 ml二氯甲烷、62.2g (0.45 mol)碳酸鉀和氟代丁醇加到裝有機械攪拌器(葉輪)和回流冷凝器的燒瓶中,將所得的反應(yīng)混合物在冰浴中進行攪拌反應(yīng)大約1小時。然后在-15度的冷浴環(huán)境下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入氯化壬氟丁基磺酰96g (0.3 ml),該物質(zhì)應(yīng)控制在30分鐘內(nèi)滴完以便在反應(yīng)器中保持低于-12℃的內(nèi)部溫度。所得的反應(yīng)混合物在0℃下攪拌反應(yīng)大約6小時,然后將其轉(zhuǎn)移到室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約16小時,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系中的固體通過過濾從反應(yīng)混合物中除去,所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑,所得的殘余物通過蒸餾的方式進行提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Kurumaya, Mitsuo; et al, Japanese Patent, Patent Number: JP2009155267.

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