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(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺的有關(guān)研究

2024/1/8 8:36:58

概述

(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺的分子式為C8H10BrN,分子量為200.08,常溫常壓下純凈化合物表現(xiàn)為無(wú)色至淺黃色透明液體。有關(guān)物理性質(zhì)包括:熔點(diǎn)-25°C,沸點(diǎn)63-72°C,密度1.390g/mLat20°C,折射率n20/D1.566。需要注意的是,該物質(zhì)光照條件下容易變質(zhì),還具有一定的揮發(fā)性,且其蒸氣對(duì)人體具有一定刺激性。所以,在儲(chǔ)存和取用時(shí)需要注意避光和注意安全。

(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺.jpg

有關(guān)研究

作為一種具有手性的芳香胺類化合物,(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺比較常見的用途是作為催化反應(yīng)底物研究烷基化反應(yīng)或是親電取代反應(yīng)。除此之外,便是作為配體合成原料進(jìn)行材料制備。

例如,在堿性條件下,用二碳酸二叔丁酯(1.0 equiv.)對(duì)(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺(1.2equiv.)的氨基進(jìn)行boc保護(hù)得到中間體化合物,然后該中間體(1.0equiv.)與四甲基噻唑(1.2equiv.)于90℃下被醋酸鈀(0.3equiv.)催化反應(yīng)生成中間體2。中間體2經(jīng)過tfa(1.1equiv.)脫保護(hù)后,室溫下與boc-hyp-oh(1.0equiv.) 進(jìn)行酰胺縮合獲得中間體3,它經(jīng)過tfa脫保護(hù)后室溫下與boc-l-tert-leu(1.05equiv.) 進(jìn)行酰胺縮合,繼而經(jīng)過tfa(1.0equiv.)脫保護(hù),便可得到性質(zhì)優(yōu)良的手性配體。

該配體雜化鈣鈦得到一種二維手性有機(jī)-無(wú)機(jī)雜化鈣鈦礦晶體,由該晶體制備成的光學(xué)器件在激光照射下能產(chǎn)生藍(lán)色左旋或右旋的圓偏振光。眾所周知,圓偏振發(fā)光(cpl)性質(zhì)在3d顯示器、液晶顯示器、數(shù)據(jù)存儲(chǔ)和光通信設(shè)備中均具有潛在應(yīng)用價(jià)值引起了極大的關(guān)注。另外,基于(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺骨架制備的該二維手性有機(jī)-無(wú)機(jī)雜化鈣鈦礦晶體還具有結(jié)構(gòu)多樣性、化學(xué)穩(wěn)定性和性能可調(diào)等優(yōu)點(diǎn),具有很大的發(fā)展?jié)摿1]。

另有研究表明,(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺在依賴于泛素-蛋白酶體系統(tǒng)完成從非藥物靶標(biāo)到藥物靶標(biāo)的靶向蛋白降解中也有一定的用途,通過對(duì)傳統(tǒng)的protacs做了進(jìn)一步的調(diào)整和優(yōu)化,為它們賦予新的生物功能的同時(shí)彌補(bǔ)其不足,大大拓寬protac方法的應(yīng)用范圍,為藥物發(fā)現(xiàn)開辟一個(gè)新的領(lǐng)域[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]羅軍華 官倩文 劉希濤.一種二維手性有機(jī)-無(wú)機(jī)雜化鈣鈦礦晶體及其制備方法和用途與流程.

[2]周海兵,董春娥,辛麗蘭,程艷.雙重靶向降解雌激素受體α和芳構(gòu)化酶的PROTACs化合物及其應(yīng)用.

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