概述
硫代氨基甲酰亞胺甲酯又名氨基甲酰硫代甲酸甲酯,2-甲基-2-硫代異脲硫酸鹽等,英文名稱Methyl carbamimidothioate。該物質(zhì)的化學(xué)式為C2H6N2S,分子量為90.15,表現(xiàn)為白色粉末,可溶于水,溶液呈堿性。根據(jù)相關(guān)物性實(shí)驗(yàn)確定其熔點(diǎn)為240-241°C (dec.)(lit.),密度為1.26±0.1 g/cm3。硫代氨基甲酰亞胺甲酯結(jié)構(gòu)中含有硫元素和氨基,具有一定的藥物活性,在藥物研發(fā)過程中可以利用其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及硫元素價(jià)態(tài)特點(diǎn)進(jìn)行生物調(diào)控,進(jìn)而合成針對(duì)不同亞種病癥的藥物,也可以在有機(jī)合成中進(jìn)行還原操作制備新化合物,也可以作為配體合成單元以及有機(jī)催化底物。
應(yīng)用
含硫化合物在合成,醫(yī)藥以及材料領(lǐng)域中均有十分重要的應(yīng)用價(jià)值。雖然目前利用硫醇及其衍生物來合成有機(jī)含硫化合物的方法非常普遍,但這些反應(yīng)仍然存在著明顯的缺點(diǎn)和不足。因此,我們需要找到一種無嗅無味,價(jià)格低廉,容易獲得以及穩(wěn)定高效的硫源來代替硫醇及其衍生物。以無嗅穩(wěn)定,廉價(jià)易得的有機(jī)硫代硫酸鹽如硫代氨基甲酰亞胺甲酯作為硫源,結(jié)合氟化學(xué)的內(nèi)容,可以進(jìn)一步研究了Bunte鹽型二硫試劑的合成及應(yīng)用[2]。
C-S鍵的構(gòu)建是有機(jī)合成,制藥工業(yè)和材料科學(xué)領(lǐng)域中的重要環(huán)節(jié)。吲哚類化合物廣泛存在于大量的天然產(chǎn)物中,并在藥物化學(xué)方面具有極其重要的意義,尤其是吲哚-3-硫醚類化合物具有很高的藥用價(jià)值而引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。以硫代氨基甲酰亞胺甲酯為硫源,KI/NaNO2/AcOH/O2為催化氧化體系,可以制備生成吲哚-3-硫醚類化合物。該合成方法環(huán)境友好,經(jīng)濟(jì)高效,可與帶有不同取代基的吲哚與其進(jìn)行C-S鍵交叉偶聯(lián)的反應(yīng)中合成多種吲哚-3-硫醚類化合物[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉帆敏.基于有機(jī)硫代硫酸鹽的C-S鍵構(gòu)建研究[D].南京理工大學(xué),2020.
[2]徐超榮.KI/NaNO2/AcOH/O2催化氧化的C-S鍵交叉偶聯(lián)合成吲哚-3-硫醚類化合物的研究[D].浙江工業(yè)大學(xué),2018.