4,6-二氯-5-嘧啶甲醛，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，不溶于水但是可溶于強極性有機溶劑，具有一定的堿性。4,6-二氯-5-嘧啶甲醛屬于嘧啶類化合物，主要用作醫(yī)藥、有機、材料的化學(xué)中間體，借助醛基單元和嘧啶環(huán)上氯原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)可用于多種嘧啶類生物活性分子的制備，例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于嘧啶類抗菌藥物分子的制備。[1]

理化性質(zhì)

4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的嘧啶環(huán)單元是一種缺電子芳環(huán)，其結(jié)構(gòu)中的氯原子可在強親核試劑的進攻下發(fā)生脫氯官能團化反應(yīng)，例如它可在有機胺或者氨氣的作用下發(fā)生脫氯胺化反應(yīng)，這種反應(yīng)可用于合成各種氨基化的嘧啶衍生物，這些衍生物在醫(yī)藥領(lǐng)域中可能具有重要的生物活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在還原劑硼氫化鈉的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醇類衍生物，也可與有機胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

圖1 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將4,6-二氯-5-嘧啶甲醛(1g)溶解于干燥的甲苯(100ml)中，然后上上述反應(yīng)混合物中鼓入氨氣，通入氣體的時間持續(xù)大約10分鐘。然后將所得的反應(yīng)溶液在室溫下劇烈攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接進行過濾處理以濾掉黃色沉淀物。用乙酸乙酯洗滌沉淀物并將其在真空中進行干燥處理即可得到氨基取代氯原子的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4,6-二氯-5-嘧啶甲醛是一種重要的化學(xué)中間體，借助嘧啶環(huán)上的芳香親核取代反應(yīng)，還原反應(yīng)以及縮合反應(yīng)，它在醫(yī)藥領(lǐng)域中的應(yīng)用十分廣泛，例如它可作為合成抗菌藥物的重要中間體，通過適當(dāng)?shù)墓倌軋F化反應(yīng)可用于制備具有嘧啶骨架結(jié)構(gòu)的抗菌活性分子。

參考文獻

[1] Qiang, Hao; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2016), 24(16), 3353-3358.