2,4-癸二烯酸乙酯，常溫常壓下為平滑狀結(jié)晶固體，幾乎不溶于水但是可溶于氯仿和醇類有機(jī)溶劑。2,4-癸二烯酸乙酯是一種不飽和羧酸酯，其結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)不飽和雙鍵具有較為活潑的化學(xué)性質(zhì)，它可在鈀碳加氫的還原作用下轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡偷墓锼嵋阴?。此外，該化合物具有特殊的果香氣味，可用作食品添加劑?yīng)用于冷飲和糖果的生產(chǎn)過(guò)程中。

理化性質(zhì)

2,4-癸二烯酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)主要取決于其結(jié)構(gòu)中的雙鍵和酯基單元，由于雙鍵的高化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)對(duì)氧化劑較為敏感接觸到氧化劑例如高錳酸鉀容易發(fā)生氧化變質(zhì)，在有機(jī)合成化學(xué)中常利用該性質(zhì)檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度和分析反應(yīng)的反應(yīng)情況。2,4-癸二烯酸乙酯結(jié)構(gòu)中的雙鍵反應(yīng)可在鈀碳加氫的條件下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和羧酸酯衍生物，此外它也可與多種親電試劑例如液溴等發(fā)生親電加成反應(yīng)。

合成方法

圖1 2,4-癸二烯酸乙酯的合成方法

往一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入1ml正己基三苯基溴化磷，所得的反應(yīng)體系用氬氣進(jìn)行保護(hù)，然后往其中加入0.15 g (0.064 mol)氨基鈉。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約1h。反應(yīng)介紹后將反應(yīng)混合物直接冷卻至0°C。在1.5 ml THF中滴入0.3 g 不飽和醛(0.0026 mol)的反應(yīng)物，然后將其轉(zhuǎn)移到上述反應(yīng)混合物中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)后倒入20毫升冰水中，將產(chǎn)物用乙醚-己烷混合體系進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)有機(jī)溶劑。以15:1正己烷醚為洗脫液將所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,4-癸二烯酸乙酯。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ovanesyan, A. L.; et al Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, 36, 951-954.