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2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇的制備方法

2023/12/18 9:27:14

2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇,常溫常壓下為白色固體粉末,不溶于水但是可溶于氯仿,甲醇等有機(jī)溶劑。2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇是一種氨基醇類衍生物,具有一定的堿性,在有機(jī)合成化學(xué)中常用作有機(jī)配體的基本骨架,可應(yīng)用于噁唑啉類配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成,主要應(yīng)用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究。

理化性質(zhì)

2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇的結(jié)構(gòu)中含有活性羥基和氨基結(jié)構(gòu),它可在路易斯酸的作用下與有機(jī)氰類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到噁唑啉類化合物,該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于噁唑啉類有機(jī)配體的合成。

制備方法

2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇的合成方法

圖1 2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中將苯甲醛(8.0 mL, 79.2 mmol)加入到含甲苯(130 mL)的2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇(5.4 g, 60.7 mmol)溶液中。然后在燒瓶中裝上Dean-Stark捕集器,所得的反應(yīng)混合物在150°C下加熱攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將溶液冷卻至室溫,然后在真空中濃縮。將所得的殘余物溶解于二氧六環(huán)中,然后往其中加入NaBH4 (8.0 g, 211.5 mmol)和4 N HCl,將pH調(diào)至約2。將所得的反應(yīng)混合物攪拌過(guò)夜然后在真空中濃縮。將殘留物通過(guò)分液漏斗分成1naq HCl (200ml)和CH2Cl2 (100ml)。用CH2Cl2 (100ml)洗滌水相然后用6 N NaOH水溶液將混合物的酸堿度調(diào)至> 13。再用CH2Cl2 (2 × 150mL)萃取水相,干燥(Na2SO4)合并的有機(jī)相,最后將其在真空中進(jìn)行過(guò)濾和濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-芐胺基-2-甲基-1-丙醇作為基本骨架,常用作有機(jī)配體在噁唑啉類配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成中。這些配體在配位化學(xué)和有機(jī)金屬化學(xué)領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用尤其在催化反應(yīng)中扮演著重要的角色。作為有機(jī)合成中的基本骨架,該分子常常被用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究以探索新的反應(yīng)途徑、催化劑設(shè)計(jì)以及新型有機(jī)配體的合成方法。

參考文獻(xiàn)

[1] MINATTI, Ana Elena; 歐盟專利,專利號(hào):EP2964644.

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