N-Boc-L-組氨酸，英文名為N-Boc-L-Histidine，常溫常壓下為白色至灰白色固體，微溶于甲醇和二甲基亞砜。N-Boc-L-組氨酸屬于氨基酸類化合物，主要用作生物化學(xué)試劑和有機合成中間體，可用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究。有研究報道該物質(zhì)可作為有機合成試劑應(yīng)用于乳酸鏈球菌素的合成。

化學(xué)性質(zhì)

N-Boc-L-組氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個活性羧基單元和一個咪唑基團，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。有研究報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可與醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯衍生物。N-Boc-L-組氨酸中的N原子上的Boc保護基團可在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Boc保護基脫除的氨基酸衍生物。這種多功能性質(zhì)使該物質(zhì)在合成肽、藥物合成和有機合成領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用，可用于構(gòu)建特定結(jié)構(gòu)的分子。

脫保護反應(yīng)

圖1 N-Boc-L-組氨酸的脫保護反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中將N-Boc-L-組氨酸(1.0 mmol)溶于無水CH2Cl2 (2ml)中，然后往其中加入三氟乙酸 (1ml, 22.0等量)。在室溫下攪拌混合物3小時，用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)完成情況。反應(yīng)結(jié)束后用飽和Na2CO3水溶液處理反應(yīng)混合物直至反應(yīng)體系的pH值達到9。然后用CH2Cl2 (2 × 30 mL)萃取反應(yīng)混合物三次，分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)有機溶劑即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

N-Boc-L-組氨酸是一種氨基酸衍生物，通常用作有機合成中間體和生物化學(xué)試劑。它可作為乳酸鏈球菌素的有機合成中間體之一，該物質(zhì)可用于有機合成反應(yīng)的優(yōu)化和底物適用性考察，它可以作為有機合成試劑用于合成其他復(fù)雜有機分子或者用于生物化學(xué)實驗，例如用于研究氨基酸的化學(xué)性質(zhì)以及有機合成方法的開發(fā)。

參考文獻

[1] Gould, Eoin; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(45), 7877-7892.