順-4-羥基環(huán)己烷甲酸，英文名為cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid，常溫常壓下為白色至灰白色固體，具有一定的酸性。順-4-羥基環(huán)己烷甲酸是一種環(huán)狀烷基羧酸類化合物，常用作手性有機(jī)合成中間體，可通過其結(jié)構(gòu)中的羥基和羧基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)應(yīng)用于制備含有環(huán)己基單元的功能有機(jī)分子，例如有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可用于軟骨基質(zhì)降解抑制劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

順-4-羥基環(huán)己烷甲酸的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羧基反應(yīng)和羥基結(jié)構(gòu)，羧基單元可在二氯亞砜的作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的羥基和酯基處于順式的環(huán)己烷衍生物。此外，盡管羥基單元和羧基都有一定的親核性，但是順-4-羥基環(huán)己烷甲酸可在適當(dāng)?shù)膲A作用下選擇性發(fā)生羧基的親核取代反應(yīng)而羥基保持不變。

酯化反應(yīng)

順-4-羥基環(huán)己烷甲酸的羧基可以與醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)。這是通過使用?；噭ɡ缍葋嗧浚珼CC，或者類似的試劑）來實(shí)現(xiàn)的。

圖1 順-4-羥基環(huán)己烷甲酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將順-4-羥基環(huán)己烷甲酸 (4.32 g, 30 mmol)的MeOH (20 mL)溶液緩慢地滴加到SOCl2 (7.08 g, 60 mmol, 2.0 eq)中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約18 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，得到的無色油狀液體即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。(4.74 g，收率100%)。[1]

應(yīng)用

順-4-羥基環(huán)己烷甲酸是一種重要的有機(jī)合成中間體，其特點(diǎn)是含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)和羧基（-COOH）以及羥基（-OH）官能團(tuán)。這些特性使其在有機(jī)合成領(lǐng)域中具有廣泛的應(yīng)用，特別是在構(gòu)建含環(huán)己基單元的手性有機(jī)分子，這些手性分子在醫(yī)藥、材料科學(xué)和農(nóng)藥領(lǐng)域等各種應(yīng)用中都具有重要價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

[1] Thomas, Jermaine; et al, United States Patent, Patent Number: WO2011017561.