簡介

肉桂酰氯是一種安全無毒的天然物質(zhì)，在藥物合成中是一種重要的中間體。肉桂酰氯也是一種具有抗微生物、抗炎、抗血小板聚集的作用。同時肉桂酰氯還具有細胞保護、抗氧自由基損傷、抗腫瘤及抑制酪氨酸激酶等作用。肉桂酰氯是極具開發(fā)潛力的苯丙烯酸類化合物[1]。其性狀如圖1所示。

圖1 肉桂酰氯的性狀

合成

圖2 肉桂酰氯的合成路線

肉桂酸（18.06 mmol）和亞硫酰氯（180.6 mmol）在40°C的惰性氬氣氣氛下混合24小時。在真空下蒸發(fā)溶劑，然后將蒸發(fā)殘留物在二氯甲烷中溶解兩次并蒸發(fā)，從而得到肉桂酰氯，產(chǎn)率99%。合成路線如圖2所示[2]。

圖3 肉桂酰氯的合成路線

首先，將LiCl（0.292 g）加入燒瓶中。用真空泵抽裝有這種鹽的燒瓶?；鹧娓稍?。加入600 mL新蒸餾的THF。通過使0.49 mL 1.4 M仲丁基鋰（0.69 mmol）與0.20 mL 1,1-二苯乙烯（1.14 mmol，過量）反應(yīng)原位制備引發(fā)劑。依次加入新蒸餾的單體、tBA（9.98 mL，69.0 mmol）、HEMA tBDMS（0.91 mL，3.4 mmol）和HEMA-TMS（19.77 mL，90.0 mmol）。每種單體聚合2小時。通過在v/v=1/1下加入5.0mL脫氣的甲醇/H2O終止聚合。將PtBA-b-P（HEMA-tBDMS）-b-PHEMA（5.00克，含20.1毫摩爾羥基）與肉桂酰氯（6.94克，29.6毫摩爾）混合。溶解在新蒸餾的吡啶（40 mL）中。將混合物攪拌過夜。沉淀通過離心形成的氯化吡啶鹽。將上清液加入250mL甲醇/H2O（v/v=9/1）中以沉淀PtBA-b-P（HEMAtBDMS）-b-PCEMA。將聚合物溶解在20 mL THF中。沉淀到250 mL甲醇/H2O中（v/v=9/1）。在室溫下真空干燥過夜得到標題化合物肉桂酰氯。合成路線如圖3所示。

參考文獻

[1]左明明,周健民,胡國輝等.肉桂酰胺類化合物的合成及其體外抗腫瘤活性[J].化學世界,2012,53(04):239-242.

[2]Hu, Heng; et al. Miktoarm Star Copolymer Capsules Bearing pH-Responsive Nanochannels. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(15), 5096-5103.