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3-二甲氨基-1-丙醇的醫(yī)藥應(yīng)用

2023/10/10 14:47:57

3-二甲氨基-1-丙醇,英文名為3-Dimethylamino-1-propanol,常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體,具有一定的堿性并且可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽。3-二甲氨基-1-丙醇是一種氨基醇類有機化合物,常用作醫(yī)藥化學中間體和精細化工生產(chǎn)的原料,例如它可用于藥物分子氯丙嗪的的制備。

理化性質(zhì)

3-二甲氨基-1-丙醇可由丙烯醇與二甲胺在氫氧化鈉的存在下通過加成反應(yīng)制備得到。由于氨基單元和羥基結(jié)構(gòu)剛好處于烷基碳鏈的1,3-位,其容易和有機鋁試劑發(fā)生絡(luò)合作用形成相應(yīng)的金屬鋁六元環(huán)絡(luò)合物。

3-二甲氨基-1-丙醇和有機鋁試劑的絡(luò)合反應(yīng)

圖1 3-二甲氨基-1-丙醇和有機鋁試劑的絡(luò)合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將一當量的3-二甲氨基-1-丙醇配體與一當量的三乙基鋁在干燥的乙醚中進行攪拌反應(yīng)(溶液已冷卻至 -20°C)。反應(yīng)結(jié)束后小心地將反應(yīng)混合物恢復至室溫,所得的反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮以除去溶劑乙醚。反應(yīng)混合物所得的殘余物即為目標產(chǎn)品。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

3-二甲氨基-1-丙醇可用作醫(yī)藥化學中間體和有機化學合成試劑,在醫(yī)藥化工生產(chǎn)領(lǐng)域中該物質(zhì)可用于藥物分子氯丙嗪的生產(chǎn)過程中。氯丙嗪是吩噻嗪類代表藥物,為中樞多巴胺受體的拮抗藥,具有多種藥理活性。該藥物主要用于控制精神分裂癥或其他精神病的興奮躁動、緊張不安、幻覺、妄想等癥狀,對憂郁癥狀及木僵癥狀的療效較差。需要說明的是氯丙嗪對Ⅱ型精神分裂癥患者無效,甚至可加重病情。在分子結(jié)構(gòu)中,當氨基(NH2)和羥基(OH)基團位于烷基碳鏈的1,3-位時,它們的化學性質(zhì)可以促使它們與有機鋁試劑發(fā)生絡(luò)合作用形成六元環(huán)絡(luò)合物。這種金屬鋁六元環(huán)絡(luò)合物的形成在有機合成中具有重要的應(yīng)用,它們可以用作催化劑或中間體參與到復雜分子的合成中,這種反應(yīng)的選擇性和效率取決于底物的結(jié)構(gòu)以及所使用的有機鋁試劑的類型。

參考文獻

[1] Bluhm, Martin E.; et al United States Patent, Patent Number: WO2010151430.

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