三乙基硅基三氟甲磺酸酯，英文名為Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate，對水和濕氣較為敏感。三乙基硅基三氟甲磺酸酯是一種常用的三乙基硅烷化試劑，主要用于醇類化合物的硅基保護反應(yīng)，也可用作醛酮類化合物的烯醇硅醚類衍生物的制備，在基礎(chǔ)有機化學(xué)研究中有較好的應(yīng)用。

硅烷基化反應(yīng)

圖1 三乙基硅基三氟甲磺酸酯參與的硅烷基化反應(yīng)

在 0 °條件下，向酮類化合物（1.34 克，10.0 毫摩爾）在二氯甲烷（30 毫升）中的溶液中緩慢地加入三乙胺（2.8 毫升，20.0 毫摩爾）和三乙基硅基三氟甲磺酸酯（2.5 毫升，11.0 毫摩爾）。所得的反應(yīng)混完物在零度下攪拌反應(yīng)一段時間，通過TLC 點板監(jiān)測反應(yīng)進度。反應(yīng)完全結(jié)束后用飽和 NaHCO3 溶液淬滅反應(yīng)混合物。分離各層并將水層用二氯甲烷（15 mL x 3）進行萃取。將合并的萃取液在無水Na2SO4 上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化（硅膠，己烷/乙醚 = 40:1）即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

三乙基硅基三氟甲磺酸酯在有機化學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用，主要用于醇類化合物的硅基保護反應(yīng)和醛酮類化合物的烯醇硅醚類衍生物的制備。它可以與醇反應(yīng)，在醇分子的羥基上引入三乙基硅基（Et3Si）基團，形成醇的硅醚衍生物。這種硅基保護反應(yīng)可以防止醇在后續(xù)反應(yīng)中發(fā)生意外的或不必要的化學(xué)變化同時保持醇的反應(yīng)特性。

使用說明

三乙基硅基三氟甲磺酸酯具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其對水分較為敏感，遇水可發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)。該物質(zhì)在有機合成中用作硅烷化試劑時應(yīng)注意反應(yīng)溶劑的選擇，一般來講其在鹵化的有機溶劑例如二氯甲烷中的反應(yīng)效果較好，反應(yīng)活性最高。然而極性有機溶劑例如醇類溶劑，四氫呋喃等可與該物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，一般很少采用。

參考文獻

[1] Xie, Jiaxin. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(8), 4828-4852