介紹

N-(3-溴丙基)苯二胺是一種有機化合物，化學式為C9H10BrN。它是一個重要的有機中間體，具有廣泛的應用領域。N-(3-溴丙基)苯二胺在醫(yī)藥化學領域中發(fā)揮著重要的作用。它可以用作合成多種藥物的中間體，通過在其分子結(jié)構(gòu)上引入不同的官能團，可以調(diào)整其藥物活性和生物利用度，從而有助于疾病治療的研究和開發(fā)。它還在染料領域有著重要的應用。由于其分子中的苯環(huán)和胺基，它可以作為染料的中間體用于合成具有特殊顏色的染料。此外，N-(3-溴丙基)苯二胺可以用于有機合成反應中，由于其具有溴原子以及氨基基團，可發(fā)生親核取代反應、蒽環(huán)合成等。

圖一 N-(3-溴丙基)苯二胺

合成

種合成方法的步驟[1]為：在配有機械攪拌裝置的3 L三頸燒瓶中，加入400g 1,3-二溴丙烷、600mL丙酮和200g碳酸鉀，在水浴中加熱至56°C回流。每隔半小時以相等的比例加入70g鄰苯二甲酰亞胺。冷卻至室溫，過濾除去無機鹽。減壓濃縮以回收丙酮。用油泵進行真空蒸餾以回收1，3-二溴丙烷。將獲得的固體在70°C下溶解在500 mL甲醇中，在攪拌下緩慢冷卻并結(jié)晶，并在-3°C下保持1小時。過濾晶體，用甲醇洗滌，并在真空中干燥，以獲得白色晶體的N-(3-溴丙基)苯二胺，產(chǎn)率為98.6%，純度為96%。

圖二 N-(3-溴丙基)苯二胺的合成1

第二種合成方法的具體步驟[2]為：5.0mmol N-（3-羥丙基）鄰苯二甲酰亞胺，5.00mmol PBr3回流反應0.5小時，通過TLC檢測。冷卻后，將其倒入冰水中以沉淀固體。將粗產(chǎn)物從無水乙醇中重結(jié)晶，得到白色固體N-（3-溴丙基）鄰苯二甲酰亞胺（1.14g）。Mp71-73°C，收率85.1%。

圖三 N-(3-溴丙基)苯二胺的合成2

參考文獻

[1]陳義,劉裕,陳強. 一種褪黑素的化學合成方法[P]. 福建?。篊N113968809A,2022-01-25.

[2]胡艾希,楊子輝,李靜雯. δ#氨基烷基呋喃酚醚及其制備方法與應用[P]. 湖南：CN107540647A,2018-01-05.