2,6-二氯-3-氨基吡啶，英文名為2,6-Dichloropyridin-3-amine，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有顯著的堿性。2,6-二氯-3-氨基吡啶屬于吡啶類衍生物，具有吡啶化合物的通用化學(xué)性質(zhì)，常用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于吡啶類藥物分子和有機配體的結(jié)構(gòu)修飾。

性質(zhì)

2,6-二氯-3-氨基吡啶對氧化劑和酸性物質(zhì)較為敏感，其結(jié)構(gòu)中的氨基和吡啶單元都容易在氧化劑的氧化作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的氮氧化物。受吡啶環(huán)缺電子性質(zhì)的影響，其結(jié)構(gòu)中的氯原子可被常見的親核試劑進攻得到相應(yīng)的脫氯官能團化的產(chǎn)物。

圖1 2,6-二氯-3-氨基吡啶的化學(xué)轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將無水碳酸鈉(15.2g , 144mmol)、2，6-二氯吡啶-3-胺( 55.2 mmol)和硫光氣(5.50 mL, 71.8 mmol)溶解于在100 mL無水二氯甲烷中。所得的反應(yīng)混合物在密封的狀態(tài)下劇烈攪拌反應(yīng)2天。反應(yīng)結(jié)束后，小心地排除反應(yīng)體系中產(chǎn)生的氣體，然后通過過濾反應(yīng)混合物以除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀固體，并用二氯甲烷洗滌反應(yīng)液。所得的濾液在減壓下進行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

作為有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，2,6-二氯-3-氨基吡啶可用于合成吡啶類藥物分子和有機配體。通過對其結(jié)構(gòu)進行修飾和功能化，可以改變其物化性質(zhì)和生物活性，從而獲得新的化合物。這些化合物在藥物領(lǐng)域可能具有多種生物活性，如抗菌、抗病毒、抗腫瘤等，因此對于藥物發(fā)現(xiàn)和開發(fā)具有重要意義。2,6-二氯-3-氨基吡啶還可作為有機配體的結(jié)構(gòu)修飾中間體。通過引入不同的取代基或官能團，可以改變配體的空間結(jié)構(gòu)和電子性質(zhì)，從而調(diào)節(jié)其與金屬離子或其他配體的相互作用，進而影響其在催化反應(yīng)或配位化學(xué)中的性能。

參考文獻

[1] Cee, Victor J.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2011), 2(2), 107-112.