嘧啶-5-甲醛，英文為Pyrimidine-5-carboxaldehyde，常溫常壓下為淺黃色固體，具有一定的堿性。嘧啶-5-甲醛屬于嘧啶類衍生物，具有較低的熔點，當環(huán)境溫度較高時其會呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。它常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于嘧啶類藥物分子和生物活性分子的合成。

化學性質(zhì)

作為一種嘧啶類化合物，嘧啶-5-甲醛和吡啶一樣保留了其芳香性和一定的堿性，它可與苦味酸和草酸等形成黃色結(jié)晶形物質(zhì)。該化合物具有較好的化學穩(wěn)定性，結(jié)構(gòu)中的嘧啶環(huán)自身的化學性質(zhì)較為惰性，嘧啶環(huán)對氧化和親電取代反應(yīng)不活潑，并且它的親核反應(yīng)也不顯著，嘧啶-5-甲醛所表現(xiàn)出來的化學性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的醛基單元，醛基可以通過Wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的烯烴單元，也可以和其他的親核試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的羥基取代的嘧啶類衍生物。

圖1 嘧啶-5-甲醛的縮合反應(yīng)

在干燥的反應(yīng)燒瓶中，將幾滴冰醋酸加入到1當量的嘧啶-5-甲醛和1當量的烷基胺在甲醇中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物在25 ℃下攪拌反應(yīng)4小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)溶液濃縮即可得到亞胺產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

嘧啶-5-甲醛是一種常用的有機合成基礎(chǔ)原料和藥物分子合成中間體，它在有機合成中具有廣泛的應(yīng)用。該物質(zhì)常被用于合成其他嘧啶類衍生物，嘧啶是一種重要的芳香化合物，廣泛存在于生物體中，尤其是在核酸（如DNA和RNA）的結(jié)構(gòu)中。嘧啶及其衍生物在生物學中扮演著關(guān)鍵的角色，是構(gòu)建遺傳信息和調(diào)節(jié)生物過程的重要組成部分。嘧啶-5-甲醛作為嘧啶的衍生物可用于合成更復(fù)雜的嘧啶類化合物。它可以通過多種反應(yīng)進行進一步官能團轉(zhuǎn)化，例如親核加成、氨基化、羥基化、取代反應(yīng)等。這些反應(yīng)可以引入不同官能團，擴展化合物的化學多樣性和活性。

參考文獻

[1] Floyd, David M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2016), 59(17), 7950-7962.