2-乙基呋喃,英文名為2-Ethylfuran,常溫常壓下為無色透明液體,低濃度時呈濃厚的甜香香氣和咖啡似芳香風(fēng)味。2-乙基呋喃屬于呋喃類衍生物,常用作有機合成中間體可用于其他的呋喃衍生物的合成。此外,該物質(zhì)也可用作食品用香料,在多種食品的加工過程中有一定的應(yīng)用。
性質(zhì)
2-乙基呋喃具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,其呋喃單元具有豐富的電子云密度,可參與多種芳香親核取代反應(yīng)。作為一種芳香化合物,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的呋喃單元具有豐富的電子云密度,可參與多種芳香親核取代反應(yīng)例如傅克烷基化或者傅克?;磻?yīng)。在傅克烷基化反應(yīng)中,2-乙基呋喃作為芳香親核體可以與親電烷基試劑(如烷基鹵化合物)反應(yīng),并發(fā)生親電攻擊,將烷基基團引入呋喃環(huán)上。此反應(yīng)通常需要使用酸性催化劑或催化劑輔助以促進反應(yīng)進行。
圖1 2-乙基呋喃的偶聯(lián)反應(yīng)
在攪拌的情況下,將分子碘( 0.025 mmol, 5 mol %)加入到4-羥基-4-烷基-2,5-環(huán)己二烯酮(對喹啉衍生物) (0.5 mmol)和2-乙基呋喃(0.6 mmol)的乙酸乙酯溶液中。然后將得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)一分鐘,反應(yīng)結(jié)束后將混合物直接在真空下進行濃縮,所得的殘余物進行硅膠柱層析純化(以10 - 25 %乙酸乙酯-正己烷為洗脫劑),即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
2-乙基呋喃天然品存在于番茄、咖啡和椒樣薄荷等中,具有特殊的咖啡似香氣,可用作食品用香精添加劑,在多種食品的加工生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。作為有機合成中的中間體,2-乙基呋喃可以參與多種化學(xué)反應(yīng),如取代反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)和加成反應(yīng)等。它的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個呋喃環(huán)和一個乙基側(cè)鏈,通過適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件和方法可以在2-乙基呋喃的化學(xué)結(jié)構(gòu)中引入不同的官能團,進而制備出具有特定性質(zhì)和用途的目標(biāo)分子。
參考文獻
[1] Dua, Neha; et al Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany) (2020), 132(1), 45.