3-甲基戊酸,英文名為3-Methylvaleric acid,常溫常壓下為無(wú)色透明或者淺黃色液體,具有顯著的酸性和一定的水溶性。3-甲基戊酸屬于烷基羧酸類衍生物,呈酸的草藥氣味,略帶青草香氣。該物質(zhì)可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究。此外,它也可用作食品用香料,可用于軟飲料、冷飲、膠凍、布丁的生產(chǎn)過(guò)程中。
化學(xué)性質(zhì)
3-甲基戊酸是一種典型的烷基羧酸類化合物,具有酸性物質(zhì)的通用化學(xué)性質(zhì)。其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在酸或者堿性條件下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng),衍生得到相應(yīng)的酯類衍生物。此外,羧基單元可以在還原劑例如硼烷的作用下發(fā)生還原反應(yīng),得到相應(yīng)的醇類化合物。
圖1 3-甲基戊酸的酯化反應(yīng)
往一個(gè)干燥的反應(yīng)器中加入3-甲基戊酸(0.5 mL, 4.00 mmol)和兩滴DMF至干燥的二氯甲烷(21 mL)中。然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0 ℃,向反應(yīng)混合物中滴加草酰氯( 0.35 mL, 4.00 mmol),再將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)3 h。然后向燒瓶中緩慢地滴加苯酚(565 mg, 6.0 mmol)和吡啶(486 μL,)的二氯甲烷溶液(4 mL)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后用水稀釋反應(yīng)液(10 mL)并用鹽水(2×15 mL)洗滌反應(yīng)混合物兩次,分離出有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物3-甲基戊酸苯酯。[1]
應(yīng)用
作為一種有機(jī)合成中間體,3-甲基戊酸可用作其酯,酰胺,酰氯等衍生物的合成前體,在醫(yī)藥研發(fā)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。3-甲基戊酸具有獨(dú)特的草藥氣味,略帶青草香氣,是一種國(guó)家規(guī)定允許使用的食品用香料香精,在多種食品加工生產(chǎn)過(guò)程中有較好的應(yīng)用。
參考文獻(xiàn)
[1] Ackerman, Laura K. G.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(43), 14059-14063.