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一步法合成四甲基硫脲

2023/8/25 10:27:45

基本信息

四甲基硫脲,又稱1,1,3,3-四甲基硫脲,英文名:Tetramethylthiourea,CAS號:2782-91-4,分子量:132.227,密度:1.0±0.1 g/cm3,沸點:245.0±9.0°C at 760 mmHg,分子式:C5H12N2S,熔點:75-77°C(lit.),白色或黃白色結(jié)晶針狀,溶于甲基丙稀酸甲脂、丙酮、二硫化碳、甲苯、氯仿、微溶于乙醇、乙醚、不溶于汽油和水。無臭、無味、無毒,儲藏穩(wěn)定。在與強酸一起加熱時會分解,在橡膠中分散好。

四甲基硫脲

背景技術(shù)

四甲基硫脲是一種橡膠超速硫化促進劑,適用于天然橡膠、順丁橡膠、丁苯橡膠、丁基橡膠和三元乙丙橡膠,主要用于改性丙烯酸酯膠粘劑的促進劑。而且四甲基硫脲(TMT)在傳統(tǒng)鹵化銀成像體系中是作為一種硫增感劑,而且研究發(fā)現(xiàn),硫脲等化合物用于苯并三氮唑銀為銀源的PTG材料中可改善苯并三氮唑銀的溶解性,進而可能影響潛影形成效率,影響感光度。四甲基硫脲的合成方法主要有以下幾種方法:有報道用硫脲與甲烷反應(yīng)合成四甲基硫脲( Synthesis ,1984,2,136);也有人用四甲基脲與硫反應(yīng)合成四甲基硫脲(Russian Journal of General Chemistry ,2008,78(7):1341-1344),另外一種方法是用氯化亞砜和二甲胺反應(yīng),脫去兩分子氯化氫后生成四甲基硫脲(Bulletin de la Societe Chimique de France,1910,7(4):993)。以上幾種方法存在一個共同的缺陷:原料成本高,此外,氯化亞砜和二甲胺均為毒性較大的化學品,以此為原料合成四甲基硫脲生產(chǎn)過程中存在較大的安全隱患。

制備方法

向反應(yīng)中加入硫3.2g(0.1mol)、DMF 30g(約0.4mol),加熱至硫完全溶解后加入鈉3.5g(約0.15mol),升溫至120℃反應(yīng)2小時結(jié)束。將反應(yīng)液進行蒸餾,收243~246℃組分的餾分,得8.5g四甲基硫脲(純度為99%),收率為64%。

參考文獻

[1]浙江大學. 1,1,3,3-四甲基硫脲的制備方法:CN201110449724.0[P]. 2012-07-11.

[2]梁海燕,李秋艷,李姝靜,等. 四甲基硫脲對PTG材料感光性能的影響[J]. 影像科學與光化學,2012,30(3):190-199.

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