簡介
3,4-二羥基苯乙酮，化學(xué)式為C8H8O3，分子量為152.15，密度1.291±0.06 g/cm3，熔點(diǎn)117 °C，折射率1.595，表現(xiàn)為白色至淡黃色固體。在化學(xué)品分類中屬于刺激性物品，尤其刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。3,4-二羥基苯乙酮是天山云杉葉和凋落物中存在的主要自毒物質(zhì)，是導(dǎo)致天山云杉林天然更新障礙的原因之一[1]。此外，它在給藥的情況下，能明顯抑制膠原或花生四烯酸誘導(dǎo)血小板釋放的血栓素B2含量。只是，在此過程中，3,4-二羥基苯乙酮是環(huán)加氧酶抑制劑還是TXA2合成酶抑制劑，有待進(jìn)一步證實(shí)[2]。
提取方法
3,4-二羥基苯乙酮天然存在于天山云杉葉中，通過對天山云杉的葉片粉碎，超聲提取，乙醚多次萃取，合并各次的乙醚萃取相得到乙醚萃取液，減壓濃縮，過硅膠柱層析，依次用各體積比石油醚與乙酸乙酯混合液洗脫，最后收集6:4的洗脫液減壓濃縮，得到淺黃色針狀晶體。本方法從天山云杉中提取得到3,4-二羥基苯乙酮的淺黃色針狀晶體，提取率達(dá)98%，該淺黃色針狀晶體中3,4-二羥基苯乙酮純度達(dá)99%，雜質(zhì)含量很少，為3,4-二羥基苯乙酮的單方在心血管病的研究和應(yīng)用提供了原料基礎(chǔ)，本發(fā)明的方法工藝過程較簡單，適合工業(yè)化生產(chǎn)[3]。
化學(xué)合成法
在安裝有攪拌器，回流冷凝器，溫度計(jì)，滴液漏斗的反應(yīng)容器中，加入二甲胺380-390ml，氯化亞銅1.1mol，鄰苯二酚0.34mol，控制攪拌速度130-160rpm，攪拌時(shí)間60-90min，升高溶液溫度至60-70℃，反應(yīng)2-3h，緩慢加入乙酰胺0.35-0.37mol，回流反應(yīng)3-4h，蒸出二甲胺，升高溶液溫度至150-160℃，反應(yīng)3-4h，趁熱倒出，冷卻后固化，得棕色固體，用1.5L磷酸溶液溶解，再用己烷提取3-6次，合并提取液，鹽溶液洗滌，脫水劑脫水，減壓蒸餾，蒸出己烷，降低溶液溫度至5-8℃，過濾，干燥，在乙腈中重結(jié)晶，分子篩脫色，降低溶液溫度至2-3℃，析出晶體，過濾，用異丙醇洗滌，干燥，得3,4-二羥基苯乙酮[4]。
用途
1）3,4-二羥基苯乙酮是從禿毛冬青葉中分離的有效成份，臨床試用對冠心病患者心絞痛有較好的療效。相關(guān)動物實(shí)驗(yàn)表明，該物質(zhì)能抑制血小板聚集和釋放反應(yīng)，升高富含血小板血漿(PRP)中cAMP水平，抑制血小板PDE的活性，達(dá)到緩解冠心病病人心絞痛的目的[5]。
2）3,4-二羥基苯乙酮具有明顯擴(kuò)張冠狀血管，增加冠脈流量，降低冠脈阻力和降低心肌耗氧量的作用[6]。
3）是合成乙氧黃酮藥物的中間體。
4）3,4-二羥基苯乙酮降低LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞炎性細(xì)胞因子和氧化應(yīng)激，抑制LPS誘導(dǎo)RAW 264.7細(xì)胞p65磷酸化和p65核轉(zhuǎn)位，增加抗氧化蛋白核因子紅細(xì)胞2相關(guān)因子2(Nrf-2)和血紅素氧合酶-1(HO-1)的表達(dá)，并能改善LPS誘導(dǎo)的ALI，減少炎癥細(xì)胞因子和抗氧化蛋白的表達(dá)，以及核因子κB(NF-κB)信號通路激活。以上機(jī)理決定了該化合物具有抗炎，抗氧化作用，有望成為治療ALI的有效藥物[7]。
參考文獻(xiàn)
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