簡(jiǎn)述

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚又名吲哚箐綠雜質(zhì)1；三甲基苯并吲哚；吲哚菁綠雜質(zhì)1；光引發(fā)劑TMBI；吲哚青綠相關(guān)化合物1和1,1,2-三甲基苯并[E]吲哚等，英文名稱1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole。該物質(zhì)分子式C₁₅H₁₅N，分子量209.29，熔點(diǎn)111-117°C，沸點(diǎn)338.66°C(rough estimate)，密度0.7，折射率1.5720(estimate)。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚物質(zhì)狀態(tài)從黃色至棕色晶體狀粉末不等，該物質(zhì)不溶于冷水，微溶于熱水，溶于冰醋酸等有機(jī)溶劑，空氣敏感，因此需在室溫條件儲(chǔ)存于惰性氣體之中。因?yàn)榛衔锝Y(jié)構(gòu)的關(guān)系，在酸堿分類中1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚屬于有機(jī)酸的一種，酸度系數(shù)(pKa)范圍大概為5.77±0.40  (Predicted)。

應(yīng)用

1）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作染料、醫(yī)藥中間體 是合成苯并吲哚菁染料的極為重要的雜環(huán)中間體，也是合成多種光變?nèi)玖系年P(guān)鍵中間體，廣泛用于花菁染料、電致發(fā)光材料、醫(yī)藥中間體。

2）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可作為非線性光學(xué)材料[1]、紅外激光染料和計(jì)算機(jī)直接制版(CTP)的紅外吸收劑等。

3）是一類非常重要的有機(jī)功能染料，它與高新技術(shù)緊密結(jié)合，它的應(yīng)用會(huì)越來越廣。研究1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及應(yīng)用具有很高的學(xué)術(shù)價(jià)值和實(shí)用意義。

4）應(yīng)用于金屬有機(jī)化學(xué)[2]。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的分子結(jié)構(gòu)中的氮原子作為配位點(diǎn)，可以與各種各樣的金屬有機(jī)試劑制備含有不同金屬中心的化合物，進(jìn)一步可研究相應(yīng)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，譬如催化性質(zhì)、磁性研究等等，為基礎(chǔ)化學(xué)的發(fā)展與進(jìn)步做出一定貢獻(xiàn)。

合成

吲哚及其同系物可用多種方法合成，其中以費(fèi)歇爾合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用，發(fā)生重排反應(yīng)而制成[3]。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成由2-萘胺經(jīng)重氮化反應(yīng)、還原反應(yīng)制得2-萘肼，再與甲基異丙基酮經(jīng)費(fèi)歇爾吲哚合成反應(yīng)制得目標(biāo)化合物。經(jīng)熔點(diǎn)測(cè)定及1H-NMR分析確證目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)，總收率為26.4%[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]滕冰,曹麗鳳,鐘德高,等.一種有機(jī)非線性光學(xué)晶體材料PBSB及其制備工藝:CN201710425558.8[P].CN107056678A.

[2]于曉鳳.苯并吲哚衍生物與一價(jià)銅的金屬有機(jī)配合物的制備和性質(zhì)研究[D].南京郵電大學(xué).DOI:CNKI:CDMD:2.1016.230185.

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[4]李玉娟,王鈍,柴1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚慧芳.1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制備[J].沈陽藥科大學(xué)學(xué)報(bào),2005,22(5):355-356.