2-萘甲酸是有機合成中重要的合成砌塊，且是很多天然產(chǎn)物、醫(yī)藥、農(nóng)藥、聚合物和染料的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元。由于其所含的羧基擁有向其他重要官能團如酯基、酰鹵基、酰胺基及酸酐基等轉(zhuǎn)化的性能，所以2-萘甲酸也是有機合成中的重要中間體。

理化性質(zhì)

2-萘甲酸，英文名：2-Naphthoic acid，CAS號：93-09-4，分子量：172.180，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸點：332.9±11.0°C at 760 mmHg，分子式：C11H8O2，熔點：185-187°C(lit.)，閃點：151.3±13.9°C，白色至灰白色晶體，應(yīng)密封于陰涼干燥處避光保存。

制備方法

1、將0.3mmol的2?溴萘、0.006mmol的雙(二亞芐基丙酮)鈀、0.0075mmol的雙(2?二苯基膦苯基)醚、0.3mmol的三乙胺、0.6mmol的苯基硅烷和2mL的N?甲基吡咯烷酮加入反應(yīng)管，再將反應(yīng)管抽真空后通入二氧化碳至反應(yīng)管內(nèi)壓強為1atm，60℃下攪拌反應(yīng)18h，攪拌速率為600rpm，再停止加熱和攪拌，自然冷卻至室溫，再加入濃度2mol/L的鹽酸溶液進(jìn)行酸化，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮，再進(jìn)行柱層析提純，柱層析的洗脫液由石油醚和乙酸乙酯按照體積比5:1組成，即得2-萘甲酸(產(chǎn)率95％)[1]。

2、在裝配有磁力攪拌子的10mL兩口圓底燒瓶中加入1mmol的2-萘乙酮，6mmol的DMSO，0.1mmol的碘，2mL的氯苯溶劑，隨后將反應(yīng)瓶放入預(yù)先加熱至130℃的油浴鍋中，并開啟磁力攪拌器，反應(yīng)3h，取出反應(yīng)瓶，待其冷卻至室溫,加入2mmol的TBHP，繼續(xù)于溫度130℃的條件下反應(yīng)3h后，反應(yīng)液中加入水淬滅反應(yīng)，然后用濃度為0.1mol/L的氫氧化鈉溶液調(diào)pH到11左右，取水相，用乙醚洗滌三次，然后用濃度為0.1mol/L的鹽酸溶液把調(diào)pH值到2左右，再用乙醚萃取三次，合并這三次的乙醚萃取液，減壓蒸除乙醚，再進(jìn)行柱層析分離，以乙酸乙酯/石油醚體積比1:25的混合液為洗脫劑，收集含目標(biāo)化合物的洗脫液，蒸除溶劑即得產(chǎn)物2-萘甲酸，分離收率為82%[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]華南理工大學(xué). 一種利用二氧化碳合成芳香羧酸化合物的方法:CN202111000942.6[P]. 2021-12-17.

[2]浙江工業(yè)大學(xué). 一種芳基甲酸的催化氧化合成方法:CN201810109877.2[P]. 2018-07-13.