水楊醇，化學名為2-羥基苯甲醇，英文名為salicyl alcohol，常溫常壓下為淡棕色結晶粉末。水楊醇是苯甲醇類化合物，其結構中含有一個苯酚單元，因此其具有一定的酸性，可在堿的作用下轉變?yōu)楸椒咏饘冫}。該物質是一種常用的醫(yī)藥化學和農(nóng)藥分子合成中間體，主要應用于制藥工業(yè)中。

性質

水楊醇易溶于醇、醚和氯仿，可溶于苯和微溶于水，但是不溶于石油醚。該物質遇硫酸呈紅色。水楊醇（salicyl alcohol）是一種具有酚羥基和醇羥基的化合物，因此具有豐富的化學反應性質。其結構中的兩個羥基單元都可以在堿性條件下與烷基鹵代物等親核試劑發(fā)生取代反應，生成相應的醚類衍生物。醚化反應在有機合成中具有廣泛的應用，產(chǎn)物具有較好的化學穩(wěn)定性和生物活性。通過選擇不同的烷基鹵代物和反應條件，可以合成具有不同碳鏈長度和取代基的醚化合物，從而實現(xiàn)對水楊醇結構的化學轉化。

化學轉化

水楊醇中的酚羥基在堿性條件下可以失去一個質子，呈現(xiàn)酸性性質。這使得水楊醇可以參與酸堿反應和質子轉移反應。此外，醇羥基在化學反應中常常發(fā)生取代、酯化、醚化等反應，參與構建新的化學鍵和合成新的化合物。

圖1 水楊醇參與的親核取代反應

往一個干燥的反應燒瓶中加入水楊醇( 1 equiv )的丙酮( 0.1 M )溶液，然后再往其中加入相應的溴代烷( 1.5 equiv )和無水碳酸鉀( 1.5 equiv )。將所得的反應混合物加熱至回流狀態(tài)并且保持在該狀態(tài)下攪拌反應12 h。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，過濾除去反應體系中的不溶性沉淀，并將所得的濾液在真空狀態(tài)下進行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物經(jīng)硅膠柱層析分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Anxionnat, Bruno; et al Organic Letters (2013), 15(15), 3876-3879.