2,3,5-三甲基苯酚，英文名為2,3,5-Trimethylphenol，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有一定的刺鼻性氣味和酸性。2,3,5-三甲基苯酚屬于苯酚類衍生物，可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，借助羥基的多樣轉(zhuǎn)化性質(zhì)和芐位甲基的反應(yīng)活性，該物質(zhì)可用于合成高度官能團(tuán)化的苯酚類衍生物。

理化性質(zhì)

2,3,5-三甲基苯酚屬于苯酚類衍生物，具有一定的酸性，其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基單元和三個(gè)甲基，分子之間存在一定的氫鍵作用。該化合物分子之間存在氫鍵作用。羥基中的氫原子可以與其他分子中的電負(fù)性原子（如氧、氮等）形成氫鍵。這種氫鍵作用可以導(dǎo)致分子間的相互作用，影響物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)。

圖1 2,3,5-三甲基苯酚的醚化反應(yīng)

向一個(gè)干燥的17 mL不銹鋼高壓微反應(yīng)釜中加入3 mmol Mn2(CO)，2,3,5-三甲基苯酚和300 mmol碳酸二甲酯，將反應(yīng)釜密封關(guān)閉。然后將反應(yīng)釜加熱至180 °C，并將其保持在該溫度下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下冷卻，然后打開(kāi)反應(yīng)器，通過(guò)一層氧化鋁過(guò)濾發(fā)育混合物以除去反應(yīng)混合物中不溶性固體，并將未反應(yīng)的碳酸二甲酯蒸餾到反應(yīng)器中。在常壓或減壓的條件下對(duì)殘余物進(jìn)行蒸餾，所得的殘余物從乙醇中進(jìn)行重結(jié)晶處理，即可得到甲基化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2,3,5-三甲基苯酚作為苯酚類衍生物，在有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中具有重要的應(yīng)用。它的羥基和芐位甲基提供了多樣的轉(zhuǎn)化性質(zhì)和反應(yīng)活性，使得它成為合成高度官能團(tuán)化的苯酚類衍生物的重要中間體。例如2,3,5-三甲基苯酚可用于芳香維A酸的合成，維A酸類乳膏或凝膠可以說(shuō)是治療中輕度尋常痤瘡?fù)庥檬走x藥物，也是中度痤瘡聯(lián)合用藥和痤瘡后期維持治療的首選。

參考文獻(xiàn)

[1] Khusnutdinov, R. I.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2015), 51(3), 330-334.