3-吡啶甲醇，英文名為3-Pyridinemethanol，常溫常壓下為透明淺黃色液體，具有較強(qiáng)的吸濕性，可溶于水和醚類有機(jī)溶劑。3-吡啶甲醇屬于吡啶類衍生物，是一種常用的有機(jī)合成中間體，多用于含吡啶環(huán)藥物分子和小分子抑制劑的結(jié)構(gòu)修飾與合成，也可用于含氮吡啶類有機(jī)配體的制備。

性質(zhì)

3-吡啶甲醇分子結(jié)構(gòu)簡單屬于吡啶類衍生物，其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)亞甲基羥基，它在一定的反應(yīng)條件下可以參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。需要說明的是，由于3-吡啶甲醇中含有吡啶環(huán)，其氧化反應(yīng)需要特殊考慮。吡啶環(huán)對(duì)氧化劑敏感，容易被氧化。因此，在進(jìn)行氧化反應(yīng)時(shí)需要采取適當(dāng)?shù)谋Ｗo(hù)措施，避免吡啶環(huán)的氧化。

圖1 3-吡啶甲醇的取代反應(yīng)

將250 mg 3，3'-二亞磺酰二酚、240 mg乙醇和三苯基膦( 656 mg , 2.5 mmol)溶于干燥的四氫呋喃( 25 m L )中，然后將所得的反應(yīng)混合物在0 ℃且氮?dú)鈿夥障聰嚢璺磻?yīng)若干個(gè)小時(shí)。向混合液中緩慢地滴加DIAD ( 0.49 m L , 2.5 mmol)，滴加時(shí)間持續(xù)為5分鐘。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸干溶劑。最后通過硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯= 2/1)對(duì)所得油狀液體進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

3-吡啶甲醇作為一種常用的有機(jī)合成中間體，在農(nóng)藥化學(xué)生產(chǎn)領(lǐng)域和有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用。例如該物質(zhì)可用于殺鼠劑滅鼠安、滅鼠腈的合成，滅鼠安殺鼠譜較廣，比同類的脲類殺鼠劑滅鼠優(yōu)勢(shì)力強(qiáng)，適口性好，耐藥性和積累中毒不明顯。此外，3-吡啶甲醇也可用于制備含氮的吡啶類有機(jī)配體。這些有機(jī)配體在配位化學(xué)和催化反應(yīng)中具有重要的應(yīng)用，可以作為配體與過渡金屬形成配合物，發(fā)揮催化作用。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhu, Feng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4285-4292

[2] Evans, David; United Kingdom Patent, 2011, patent number:WO2013037411.