3-吡啶甲醇,英文名為3-Pyridinemethanol,常溫常壓下為透明淺黃色液體,具有較強的吸濕性,可溶于水和醚類有機溶劑。3-吡啶甲醇屬于吡啶類衍生物,是一種常用的有機合成中間體,多用于含吡啶環(huán)藥物分子和小分子抑制劑的結(jié)構(gòu)修飾與合成,也可用于含氮吡啶類有機配體的制備。
性質(zhì)
3-吡啶甲醇分子結(jié)構(gòu)簡單屬于吡啶類衍生物,其分子結(jié)構(gòu)中含有一個亞甲基羥基,它在一定的反應條件下可以參與多種有機轉(zhuǎn)化反應。需要說明的是,由于3-吡啶甲醇中含有吡啶環(huán),其氧化反應需要特殊考慮。吡啶環(huán)對氧化劑敏感,容易被氧化。因此,在進行氧化反應時需要采取適當?shù)谋Wo措施,避免吡啶環(huán)的氧化。
圖1 3-吡啶甲醇的取代反應
將250 mg 3,3'-二亞磺酰二酚、240 mg乙醇和三苯基膦( 656 mg , 2.5 mmol)溶于干燥的四氫呋喃( 25 m L )中,然后將所得的反應混合物在0 ℃且氮氣氣氛下攪拌反應若干個小時。向混合液中緩慢地滴加DIAD ( 0.49 m L , 2.5 mmol),滴加時間持續(xù)為5分鐘。將所得的反應混合物在室溫下攪拌15小時,反應結(jié)束后將所得的反應混合物在減壓下進行濃縮以蒸干溶劑。最后通過硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯= 2/1)對所得油狀液體進行分離純化,即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
應用
3-吡啶甲醇作為一種常用的有機合成中間體,在農(nóng)藥化學生產(chǎn)領(lǐng)域和有機合成方法學基礎(chǔ)研究領(lǐng)域有著廣泛應用。例如該物質(zhì)可用于殺鼠劑滅鼠安、滅鼠腈的合成,滅鼠安殺鼠譜較廣,比同類的脲類殺鼠劑滅鼠優(yōu)勢力強,適口性好,耐藥性和積累中毒不明顯。此外,3-吡啶甲醇也可用于制備含氮的吡啶類有機配體。這些有機配體在配位化學和催化反應中具有重要的應用,可以作為配體與過渡金屬形成配合物,發(fā)揮催化作用。[2]
參考文獻
[1] Zhu, Feng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4285-4292
[2] Evans, David; United Kingdom Patent, 2011, patent number:WO2013037411.