背景及概述^[1]

4-氯-5-甲氧基嘧啶可用作有機合成中間體。如果吸入4-氯-5-甲氧基嘧啶，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

應(yīng)用^[1]

4-氯-5-甲氧基嘧啶可用作有機合成中間體，如發(fā)生如下反應(yīng)：

具體步驟為：將0.59ml（0.01mol）炔丙醇加入到0.265g（0.011mol）氫化鈉在8ml N，N-二甲基甲酰胺中的懸浮液中，同時用冰水冷卻。將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌30分鐘，然后加入1.44g（0.01mol）4-氯-5-甲氧基嘧啶，在0℃下攪拌并在20℃下攪拌。再過3個小時。 加入乙酸乙酯和水終止反應(yīng)，進(jìn)行后處理。在硅膠柱上純化得到的粗產(chǎn)物（洗脫劑：乙酸乙酯/異己烷1/3），得到所需的目標(biāo)化合物，熔點為86-87℃，產(chǎn)率為1.3g（理論值的79％）.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：8.436ppm（s，1H）；8.101 ppm（s，1 H）；5.090ppm（d，2H）；3.945ppm（s，3H）；2.510ppm（dxd，1H）。

制備^[1]

4-氯-5-甲氧基嘧啶的制備如下：

具體步驟如下：將1.9g（0.015mol）5-甲氧基-3H-嘧啶-4-酮在4.2ml（0.046mol）磷酰氯和5.0ml（0.031mol）N，N-二乙基苯胺中的懸浮液加熱在115°C下保持3小時。得到的深色均勻混合物通過加入碎冰進(jìn)行水解，溫度保持在30℃以下。 用乙醚萃取，用硫酸鈉干燥合并的有機醚相，并在硅膠柱上純化（洗脫劑：乙酸乙酯/正己烷1/9），得到所需目標(biāo)化合物，產(chǎn)量1.3g（58％）。通過在80-85℃/ 15托下升華進(jìn)一步純化，得到所需的標(biāo)題化合物4-氯-5-甲氧基嘧啶，熔點為63-64℃。

1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：8.635ppm（s，1H）；8.321 ppm（s，1H）；4.025ppm（s，3H）。

主要參考資料

[1]   WO2003087067  ARYL-ALKYNE COMPOUNDS AS HERBICIDES