對羥基苯乙酸，英文名為4-Hydroxyphenylacetic acid，常溫常壓下為白色針狀結晶固體，在水中溶解性較差，但是易溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二甲基亞砜等。對羥基苯乙酸屬于苯酚類化合物，結合其結構中的羧基基團，該物質表現出較強的酸性，可與常見的有機堿結合成相應鹽。該化合物常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子和農藥化學的生產過程中，例如它是藥物分子阿替洛爾的關鍵合成原料。

性質

對羥基苯乙酸分子中含有羥基和苯環(huán)等極性基團，這些基團的存在使得該物質在極性溶劑中有較好的溶解性。該化合物分子中含有羥基和羧基等官能團，可以參與酸堿反應，其在水中呈弱酸性，可以與堿反應生成鹽類。

應用

對羥基苯乙酸可用作有機合成中間體，多用于藥物分子的合成。例如它可用于藥物分子阿替洛爾的制備，藥物分子阿替洛爾是一種β腎上腺素受體阻滯劑，是一種適用于各種原因所致的中、輕度高血壓病選擇性β1腎上腺素受體阻滯藥。在有機合成轉化中，對羥基苯乙酸可以與酸酐或酰氯等反應，生成相應的酯類化合物。該物質在堿性條件下可以和烷基鹵化物進行親核取代反應，在堿性條件下對羥基苯乙酸中的羧基會失去氫離子，形成相應的羧酸負離子，這些負離子可以和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應。

圖1 對羥基苯乙酸的應用

在一個干燥的反應燒瓶中，向對羥基苯乙酸(0.05mmol)在三甲基氯硅烷(0.1mmol)中的懸浮液里緩慢地加入無水甲醇(1.0mL)，然后在25℃下攪拌該反應混合物24小時，反應結束后將反應混合物直接在減壓下進行濃縮以蒸發(fā)反應溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化，即可得到目標產物分子2-（4-羥基）苯乙酸甲酯。[1-2]

參考文獻

[1] Bozzini, Tiziana; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7699-7708

[2] Hajji, Chakib; Roller, Sebastian; Advanced Synthesis & Catalysis (2006), 348(12+13), 1760-1771