對(duì)甲氧基苯甲酰氯，英文名為4-Methoxybenzoyl chloride，常溫常壓下為無(wú)色固體，對(duì)水極其敏感，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)。該物質(zhì)屬于低熔點(diǎn)固體，當(dāng)環(huán)境溫度較高時(shí)其會(huì)呈現(xiàn)出液體的狀態(tài)。對(duì)甲氧基苯甲酰氯是一種常用的酰基保護(hù)基，可用于氨基和羥基的?；磻?yīng)，在醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)和基礎(chǔ)化學(xué)研究中應(yīng)用廣泛。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

對(duì)甲氧基苯甲酰氯是一種酰氯化合物，具有活潑的反應(yīng)性。它可以和一些親核試劑反應(yīng)，如胺類和醇類，生成相應(yīng)的酰胺和酯。由于苯甲?；哂酗@著的紫外吸收，因此對(duì)甲氧基苯甲酰氯也可用于將不具有紫外吸收的烷基胺或者烷基醇類化合物轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的具有紫外吸收的酯和酰胺，該反應(yīng)常用于有機(jī)不對(duì)稱合成中的對(duì)映選擇性確定。[1]

應(yīng)用

圖1 對(duì)甲氧基苯甲酰氯的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，將三乙胺7.589克（75毫摩爾）緩慢地滴入由對(duì)甲氧基苯甲酰氯8.530克（50毫摩爾）、乙酸乙酯50毫升、（S）-乳酸甲酯6.767克（65毫摩爾）組成的混合物中，然后將所得的反應(yīng)混合物在20℃下攪拌反應(yīng)超過(guò)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水20毫升，分離出水層。有機(jī)層進(jìn)一步用20毫升水洗滌兩次，所得的有機(jī)層在減壓下進(jìn)行濃縮，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(S)-2-(4-甲氧基苯甲酰氧基)丙酸甲酯，產(chǎn)物為黃色油狀物（12.19克，產(chǎn)率：98%）。[2]

穩(wěn)定性

對(duì)甲氧基苯甲酰氯化學(xué)穩(wěn)定性較差，其在空氣環(huán)境下容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如其結(jié)果中的酰氯基團(tuán)會(huì)與水反應(yīng)生成苯甲酸和鹽酸，從而導(dǎo)致分子不穩(wěn)定。為了保證對(duì)甲氧基苯甲酰氯的穩(wěn)定性，應(yīng)盡量避免與水和其他親核試劑接觸，并儲(chǔ)存于干燥、冷藏的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Donlin, Maureen J.; et al Antimicrobial Agents and Chemotherapy (2017), 61(4), 2574.

[2] Clayden, Jonathan;  Tetrahedron Letters (2007), 48(48), 8550-8553