聯(lián)三甲苯，英文名為1,2,3-Trimethylbenzene，常溫常壓下為無色透明液體，不溶于水，但是可溶于常見的有機(jī)溶劑，例如乙醇、乙醚、苯、丙酮等。聯(lián)三甲苯屬于苯類衍生物，可用做有機(jī)合成與精細(xì)化工生產(chǎn)中間體，多用于染料、醇酸樹脂的合成。此外，該化合物還可用作有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的非極性溶劑。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

聯(lián)三甲苯分子中沒有極性官能團(tuán)，因此它的極性很小，也就意味著其極性溶劑中的溶解度較低。聯(lián)三甲苯是一種相對較穩(wěn)定的化合物，其對大多數(shù)化學(xué)試劑都不會產(chǎn)生反應(yīng)。但它可以在高溫或高能量的條件下，發(fā)生自由基反應(yīng)，生成多種有機(jī)物。

應(yīng)用

聯(lián)三甲苯可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)合成中間體，多用于有機(jī)功能材料例如染料的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，聯(lián)三甲苯中的甲基具有一定的給電子能力，屬于鄰對位定位基團(tuán)，可促進(jìn)該物質(zhì)進(jìn)行烷基化和酰基化反應(yīng)。?；磻?yīng)是將聯(lián)三甲苯與酰化劑反應(yīng)，使其在苯環(huán)上引入一個?；倌軋F(tuán)，例如用乙酸酐與聯(lián)三甲苯反應(yīng)，可以得到聯(lián)三甲苯乙酸酯。烷基化反應(yīng)是將聯(lián)三甲苯與烷基化劑反應(yīng)，將其苯環(huán)上的甲基替換為烷基，例如用溴甲烷與聯(lián)三甲苯反應(yīng)，可以得到聯(lián)三(甲基丙基)甲苯。需要說明的是這些反應(yīng)通常需要在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙逻M(jìn)行，例如用酸性催化劑如三氯化鋁。

圖1 聯(lián)三甲苯的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，往干燥的二氯甲烷（25毫升）中加入等摩爾量的聯(lián)三甲苯和相應(yīng)的ω-疊氮烷酸氯化物，然后在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌10分鐘。在室溫下將0.1摩爾量的EtAlCl2緩慢加入該反應(yīng)混合物中。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)的完成情況，等待反應(yīng)完全之后，將反應(yīng)混合物直接倒入蒸餾水（50毫升）中以淬滅反應(yīng)。然后用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Chaturvedi, Devdutt; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2012), 10(46), 9148-9151