五氟苯酚，英文名Pentafluorophenol，常溫常壓下為白色固體，在水中有一定的溶解性。五氟苯酚屬于苯酚類化合物，具有顯著的酸性，由于氟原子的強吸電子性質其酸性比單純的苯酚要強很多。五氟苯酚常用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，多制備多氟取代的生物活性分子中有較為廣泛的應用。在精細化工生產(chǎn)中該化合物可用于多氟類單體液晶材料的生產(chǎn)制備。

圖1 五氟苯酚的性狀圖

結構性質

五氟苯酚的氟原子和羥基使得其分子間作用力增強，需要更高的溫度才能打破這些作用力使其蒸發(fā)或熔化。五氟苯酚是一種較強的酸，其酸性比苯酚還要強。這是由于它的羥基上帶有五個氟原子，使得羥基的質子更易釋放。五氟苯酚的酸性使其可以作為催化劑、脫水劑和反應中間體使用。五氟苯酚中含有羥基，可以與其他分子通過氫鍵作用相互作用。這種作用可以影響其物理化學性質，如溶解度和沸點。同時，氫鍵作用也在分子識別、分子誘導和分子自組裝等領域中具有重要的應用。

合成方法

全氟代苯具有六個氟原子，由于氟原子具有強吸電子性質并且氟原子具有一定的離去能力，因此常規(guī)的合成五氟苯酚的方法是氫氧化鈉和全氟代苯親核取代反應。[1]

應用

五氟代苯酚多用于制備多肽合成的五氟代苯基活性酯，從而促進肽鍵的形成?；罨然鳛榘被岜Ｗo基的烷基酯，形成肽鍵的反應速率非常慢。而苯酯有較高的反應活性。如果苯環(huán)上有電負性強的取代基時，胺解的速度將和酸酐胺解的速度差不多。因為肽鍵形成最重要的一個要求是反應高效而沒有副反應，所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了廣泛應用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成，也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地應用到多肽的合成，又例如環(huán)肽的合成。[2]

參考文獻

[1] 邵鴻鳴, 羅軍輝. 一種合成2,3,4,5,6-五氟苯酚的新方法:, CN 102887817 A[P].

[2] 王建. 基于四氟(五氟)苯酚酯連接臂制備蛋白質復合物及抗腫瘤糖疫苗的免疫活性研究[D]. 華中師范大學, 2018.