4-硝基苯丙酮，英文名4-Nitrophenylacetone，常溫常壓下為固體，可溶于大部分有機溶劑，但是不溶于水。4-硝基苯丙酮屬于苯丙酮類衍生物，可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于精神亢奮類藥物分子和生物活性分子的合成與修飾。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

4-硝基苯丙酮是一種極性分子，其極性主要來源于硝基和丙酮基團。因此，4-硝基苯丙酮在極性溶劑中溶解度較高，如在水、乙醇、丙酮等溶劑中可良好溶解。但在非極性溶劑中溶解度較低。4-硝基苯丙酮在室溫下是相對穩(wěn)定的，但是在堿性條件下，其芐位的氫原子可以被堿拔除，生成相應(yīng)的碳負離子。

合成方法

圖1 4-硝基苯丙酮的合成路線

在烘箱干燥的Schlenck反應(yīng)管中加入相應(yīng)的4-硝基苯胺( 0.50 mmol )和水楊酸( 6.9 mg , 0.05 mmol)。抽空系統(tǒng)并充入氬氣(三次)，然后往反應(yīng)體系中加入相應(yīng)的乙酸烯醇酯( 5 mmol )，溶劑MeCN (1.65 mL)和H2O ( 0.85 mL)。將所得的反應(yīng)混合液劇烈攪拌直至得到均相溶液(大約需要1~5 min)。然后往反應(yīng)體系中加入叔丁基亞硝酸( 100μL , 86 mg , 0.75 mmol) (幾分鐘后溶液變?yōu)槌壬?。繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物3 h，用外部水浴保持反應(yīng)溫度在20℃上下。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水，用乙酸乙酯(3×15m L)萃取反應(yīng)混合物3次。收集有機層并用無水MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮。所得的殘留物經(jīng)硅膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯95：05)純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-硝基苯丙酮。[1]

應(yīng)用

4-硝基苯丙酮可作為有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，廣泛應(yīng)用于合成化學(xué)、化學(xué)分析和物理化學(xué)研究等領(lǐng)域。借助硝基的強吸電子性質(zhì)，其芐位可以較為容易地進行一系列官能團化反應(yīng)，包括烷基化，羥基化等。[2]

參考文獻

[1] Felipe-Blanco, Diego; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2018), 360(14), 2773-2778

[2] Wienhoefer, Gerrit; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(80), 9089-9091